Imidazole 5-ethyl-4-phenyl

Imidazole, 2-ethyl-1 -(o-nitrophenyl)-cyclization, S, 431 Imidazole, 4-ethyl-2-phenyl-oxidation, S, 405 Imidazole, ethynyl-Michael addition, S, 437 Imidazole, 4-ethynyl-2-phenyl-synthesis, S, 494 Imidazole, 1-formyl-reactions, S, 452 Imidazole, 2-formyl-mass spectra, S, 360 Imidazole, 4-formyl-synthesis, S, 475-476 Imidazole, 2-formyl-1,5-dimethyl-mass spectra, S, 360 3-oxide... 

These compounds can initiate anionic polymerisation of epoxides, and when R, = H the secondary amine can react by addition to an epoxide group. Farkas and Strohm 64> have studied the reaction of 2-ethyl-4-methyl imidazole with phenyl glycidyl ether and BADGE resin using chemical analysis and proton NMR spectroscopy. They found that the imidazole readily forms adducts with epoxide of 1 1 and 1 2 molecular ratio ... 

Suitably substituted 1,2-diamines and derivatives can by cyclized into 2H-imidazoles either by photolytic or thermal treatment in the presence of base. The 2/f-imidazole products, however, cannot always be thermally isomerized to the 1/f-isomers. The migratory aptitudes of 2-substituents have been shown to lie in the order methyl[Pg.15]

Fig. 5.7 Structures of 1,3-b is (2,4,6-trim ethyl phenyl) im id azo l-2-yl id en e (IMes) and T,3-bis(2,4,6-tri-methyl phenyl)-4,5-dihydro-1 H-imidazol-2-ylidene (Hj-IMes).

Ethyl-4-methyl imidazole 1-Phenyl-3,3-dimethyl urea 2,4,6-Tris (dimethylaminomethyl) phenol accelerator, epoxy-amine reactions Thioglycerin... 

Dimethyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl--bromid lagert sich beim Kochen mit Triethylamin in Acetonitril in 2-(2-Imino-5-phenyl-2,3-dihydro-oxazol-3-yl)-4,6-dimethyl-pyrimidin um. Aus diesem werden durch Kochen in Alkoholen mit 4-Methyl-benzolsulfonsaure als Katalysator 2-Alkoxy-l-(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)-4-phenyl-imidazole oder durch Erhitzen mit primaren oder sekundaren Aminen ebenfalls in Gegenwart von 4-Methyl-benzolsulfonsaure 2-Alkylamino-l-(4,6-dimcthyl-2-pyrimidyl)-4-phe-nyl-imidazole erhalten374 ... 

Die Umlagerung von 2-Amino-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazolium-broraid mit heiBer wiiBriger Kaliumcarbonat-Losung zu l-Acetylamino-2-hydroxy-4-phenyl-imidazol wurde bereits im Bd. X/2, S. 345 beschrieben. 

Wird die Ringerweiterung statt mit Bortrifluorid mit Meerwein-Reagens durchgefuhrt, so erhalt man mit Benzonitril aus 2-Methyl-3-phenyl-2H-azirin hauptsachlich l-Ethyl-2,5-diphe-nyl-4-methyl-imidazol und aus 3-Methyl-2-phenyl-2H-azirin 1-Ethyl-2,4-diphenyl-5-methyl-imidazol44°. 

Bei der Diazotierung von 2-Amino-4,5-dicyan-imidazol erhalt man das exploslonsgefahrliche 2-Diazoniono-4,5-dicyan-imidazolat, das z. B. mit Benzol zu 4,5-Dicyan-2-phenyl-imidazol und mit 1,2-Dichlor-ethan zu 2-Chlor-l-(2-chlor-ethyl)-4,5-dicyan-imidazol umgesetzt werden kann993. 

Dabei entstchcn aus 1-substituierten Imidazolen wie z.B. l-Benzyl-2-methyl- oder 1,2-Dime-thyl-imidazol unter Verbrauch von zwei Aquivalenten Benzoesaure-chlorid die 1-substituierten 2-(2-Benzoyloxy-2-phenyl-ethenyl)-imidazole wie z.B. 2-(2-Benzoyloxy-2-phenyl-etheny1)-l-benzyl- (97%) oder 2-(2-Benzoyloxy-2-phenyl-ethenyl)-l-methyl-imidazol (93%), die zu 1-Ben-zyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)- bzw. l-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-imidazol hydrolysiert werden konnen 766 768. 

Die analoge Umsetzungmit l,2-Dimethyl-5-nitro-imidazol fiihrt zu l-Methyl-5-nitro-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-imidazol iV>17,. Mit Oxalsaure-chlorid-ethylester als Acylierungsreagens wird 2-(2-Ethoxycarbonyl-2-oxo-ethyl)-l-methyl-5-nitro-imidazol erhalten1073. 

Aus 2-Methyl-imidazol selbst entsteht unter Verbrauch von drei Aquivalenten Benzoesaure-chlorid l-Benzoyl-2-(2-benzoyloxy-2-phenyl-e(henyl)-imidazol (85%), dessen Hydrolyse 2-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-imidazol (83%) liefert767 ... 

Enantiomers of 4-(4-fluorophenyl)-7(E)- [3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imi-dazol-l-yl)phenyl]methylene -3,4,6,7,8,9-hexahydro-, and cis- and trans-4H,9aH-4-aryl-7(E)- [3-methoxy-4-(4-methyl-lH-imidazol-l-yl)phenyl] methylenejperhydropyrido[2,l -c] [1,4]oxazin-6-ones, furthermore ethyl cis- and frans-4H,9aH-6-oxo-4-(3,4,5-trifluorophenyl)-7(E)- [3-methoxy-4-(4-methyl-lH-imidazol-l -yl)phenylJmethylene perhydropyrido[l,2-flJ... 

Chemical Name lH-Imidazole, l-(2-(2,4-dichlorophenyl)-2-((4-(phenylthio) phenyl)methoxy)ethyl)-, mononitrate... 

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