1-Ethenyl-1-nitro

Butadien reagiert mit Nitro-methan in Gegenwart von Bis-[triphenylphosphan]-dichlo-ro-palladium] zu einem Gemisch aus 3-(Nitromethyl)-l,7-octadien (1%), 10-Ethenyl-9-nitro-1,6,14-pentadecatrien (10,5%), 9-Nitro-9-(2,7-octadienyl)-l,6,ll,16-heptadecate-traen (45,5%) und 9-Nitro-l,6,11,16-heptadecatetraen (5%) ... 

Die Umsetzung von Methyl-nitro-imidazolen mit Benzaldehyden und Basen (z, B. Piperidin, Alkalimetall-alkanolaten) fuhrt zu (2-Phenyl-ethenyl)-nitro-imidazolen1078,1079, ii44- ii46 >iese Reaktion ist sowohl mit 1-substituierten, als auch mit 1-unsubstituierten Me-thyl-nitro-imidazolen moglich. 

Nitrovin. 2- 3-(5-Nitro-2-furanyl)-l-[2-(5-nitro-2-furanyl)ethenyl]-2-propenyhdene hydrazinecarboximidamide hydrochloride has been marketed for both human and veterinary use as an antibacterial agent. The product, which has also seen use as a veterinary food additive (32), is prepared from 5-nitro-2-furan-carboxaldehyde and acetone followed by treatment of the resulting dione with aininoguariidine (33). 

Furalazine, Acetylfuratrizine, Panfuran-S. Heating nitrovin in butanol or dimethylformamide at 100—130°C affords furalazine, 6-[2-(5-nitro-2-furanyl)ethenyl]-l,2,4-triazine-3-amine (34). An improved synthesis originates with 5-nitro-2-furancarboxaldehyde and acetone, proceeds through 4-(5-nitro-2-furanyl)-3-buten-2-one followed by a selenium dioxide oxidation to the pymvaldehyde hydrate, and subsequent reaction with aininoguariidine (35). Furalazine, acetylfuratrizine (36), and the A[-A/-bis(hydroxymethyl) derivative, Panfuran-S, formed from the parent compound and formaldehyde (37), are systemic antibacterial agents. 

Fig. 5 Structure of dyes forming aggregates in membranes (a) 2-[( )-2-[2-hydroxy-5-nitro-3-ll(Toxodocosyl)oxy]methyl]phenyl]ethenyl]-3,3-dimethyl- l-octadecyl-3//-indolium (PMC),...

The presence of a nitro substituent can enhance the intramolecular charge transfer in the excited state dramatically, so that the normal trans-to-cis isomerization of l-[2(4-nitrophenyl)ethenyl]pyrene in cyclohexane is completely suppressed74 in polar solvents such as acetonitrile (equation 66). 

Aus den Synthesekomponenten C —N-C—N + C ist nur die Herstellung von 5-(2,6-Dimethyl-anilino)- -(2,6-dimethyl-phenyl)-4-(1-ethoxycarbonyl-ethenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-imidazol in 89% Ausbeute aus 2,6-Dimethyl-phenylisocyanid mit 4-Nitro-benzoesaure-(2,6-dimethyl-phe-nylimid)-(2-ethoxycarbonyl-l-propenylidenamid) beschrieben306. 

In 1-substituierten Nitro-imidazolen konnen 2-, 4- oder 5-Methyl-Gruppen mit Dialkoxy-dimethylamino-methan (z. B. Dimethoxy-dimethylamino-1074, Dicyclohexyloxy-dimethylami-no-1073, Bis-[dimethylamino]-tert.-butyloxy-methan1143) zu 2-, 4- oder 5-(2-Dimethylamino-ethenyl)-Gruppen umgesetzt werden. Auf diese Weise konnen z. B. 5- (2-Dime thy lamino-ethe-nyl)-l-methyl-4-nitro-101A und 2- (2-Dimethylamino-ethenyl)-1 -methyl-5-nitro-imidazol1013,1143 (weitere Beispiele s.1143) hergestellt werden. 

Amino-5-[l-(2-furyl)-2-(5-nitro-2-furyl)-ethenyl]-1,3,4-o.xadiazols0 (Furamizol ) wirktbak-terizid, 2-[3-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3,3-diphenyl-propyl]-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan (SC-27166 )81 ist ein Antidiarrhoicum. 

Ethenyl-l-( l-jod-2-nitro-ethylj-cyclohexan 86,5 1,2-Bis- l-jod-2-nitro-ethyf]-cvclohexan < 5... 

Aryl-ethenyl-sulfoxide reagieren in Gegenwart basischer Katalysatoren, z.B. Natriumhy-drid4oder l,5-Diaza-bicyclo[5.4.0]undec-5-en5, unter Michael-Addition mit 2-Nitro-pro-pan zu Aryl-(3-methyl-3-nitro-butyl)-sulfoxiden. So reagiert (4-Chlor-phenyl)-ethenyl-sulfoxid zu (4-Chlor-phenyl)-(3-methyl-3-nitro-butyl)-sulfoxid (85%)4,5 ... 

Analog erhalt man aus Ethenyl-phenyl-sulfoxid (3-Methyl-3-nitro-butyl)-phenyl-sulfoxid (87% Schmp. 110-113°). 

Analog gelingt die Synthese von 1-Ethenyl-l-nitro-cyclohexan (67%), 3,6-Dimethyl-3-nitro- (70%), 3-Me-thyl-3-nitro-6-oxo- (74%) und 6-Benzyl-3-methyl-3-nilro-hexan (60%)5. 

Analog gelingt die Synthese von 3-Nitro-l-(4-methyl-phenylsulfonyl)-2-phenyl-propan aus (4-Methyl-phenyl)-(2-phenyl-ethenyl)-sulfon (36%). 

Mit Propen wird ein Gemisch aus 5-Methyl-3-nitro- und 4-Methyl-3-nitro-4,5-dihydro-l,2-oxazol (95 5 12%) und mit Ethenyl-trimethyl-silan 3-Nitro-5-trimethylsilyt-4,5-dihydro-1,2-oxazol (20%)2 erhalten. 

Durch Umsetzung von 6-Dimethylamino-(2-nitro-ethenyl)-fulven mit Propinal bzw. 3-Oxo-l-butin in Benzol unter RuckfluB erhalt man durch Cyclokondensation 7-Formyl-5-nitro- bzw. 7-Acetyl-5-nitroazulen in 35 bzw. 52%iger Ausbeute3 ... 

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