1 - Benzyl-2-cyan-4,5-dimethyl

N-(4-Chlor-anilinomethyl)- 453 N-(4-Cyan-anilinomethy )- 453 N-(N, 4-Dimethyl-anilinomethyl)- 254 N-Diphcnylmethyl- 255 3 -Hydroxy-N -propyl - 257 N-Methyl-3-benzyl-2-benzyliden- 581 N-Methyl-bis-fbenzylidenJ- 581 N-Methyl-2,3-dibenzyl- 581 N-Phcnyl- 256 N-Pyrrolidinomethyl- 452... 

Die Umwandlung von (2-Oxo-alkyl)-l, 2,4-triazolium-Salzen mit Natriumhydrid in Dimethyl-formamid fiihrt zu 4-Acyl-5-amino-imidazolen. Diese Reaktion verlauft iiber offenkettige N-Cyan-formamidine, was in einem Beispiel durch Isolierung des N-Cyan-formamidins und dessen thermische Cyclisierung zum 4-Acyl-5-amino-imidazol nachgewiesen wurde. Die Ausbeuten liegen im allgemeinen um 30%. In einem Fall wurden 60% Ausbeute erzielt [5-Amino-l-(4-chlor-benzyl)-4-(2,4-dichlor-benzoyl)-imidazol Schmp. 220°]373 ... 

Der Austausch des Sauerstoff-Atoms in 1-substituierten Imidazol-3-oxiden durch Nukleophile verlauft unter Angriff des Nukleophils in 2-Position. So erhalt man z. B. aus 1-Benzyl-4,5-dimethyl-imidazol-3-oxid mit Kaliumcyanid/Dimethylsulfat I-Benzyl-2-cyan-4,5-dime thy l-imidazol (65%), mit Phosphoroxychlorid l-Benzyl-2-chlor-4,5-dimethyl-imidazol (72%) bzw. mit Butindisaure-dimethylester l-Benzyl-2- (1,2-dimethoxycarbonyl-2-oxo-ethyl)-4,5-dimethyl-imidazol (83%)962. Analog wird l-Benzyl-5-methyl-imidazol-3-oxid mit z.B. Kaliumcyanid/Dimethylsulfat zu l-Benzyl-2-cyan-5-methyl-imidazol (75%) umgesetzt962. 

Bei den Umsetzungen mit Cyanid ist ein unerwartetes Reaktionsverhalten von 1-substituierten 2-Chlormethyl-imidazolen zu beobachten. Die Reaktion von 1-Benzyl-2-chlormethyl-1149 bzw. 2-Chlormethyl-l-methyl-imidazol1-150 mit Kaliumcyanid fiihrt nicht, wie erwartet, zu den ent-sprechenden 1-substituierten 2-Cyanmethyl-imidazolen, sondern es entstehen 1 -Benzyl-5-cyan-2-methyl- bzw. 5-Cyan-1,2-dimethyl-imidazol als Hauptprodukte1161, n62. 

Azetidin (35,45)-tra/i,v-3-[(/ )-1 -(tert.-Butyl-dimethyl-silyloxy)-ethyl]-4-cyan-2-oxo- E16b, 565 (N — Benzyl-Spaltung)... 

Amino-1-benzyl-4-carboxy- 581, 676 3(5)-Amino-5(3)-benzyl-4-cyan- 467 5-Amino-4-benzyl-l,3-dimethyl- 441 5-(2-Amino-benzyl)-l,3-dimethyl-4-ethoxycarbo-... 

Methylamino- 994. 1181, 1578, 1579 2-(bzw. 4)-Methylainino-l -acetyl- 994 2-Methylamino- 1-cyan- 561 4-Methylamino- 1,3-dimethyl- 1578 2-Methylamino-1-nielliyl- 1578 4-Methylamino-1-methyl- 1578, 1579 Mcthylenamino- 1088,1578 4-Methylenamino-l-methyl- 1578 3.4-Methylendioxy-l -(bromacetyl)- 150 4-Methyl-l-acelyl- 1085 4-Methyl-l-butyl- 1049 4-Methyl-l-chlormethyl- 101 2-Melhyl-l-cyan- 1128 4-Methyl-l-(a-hydroxy-4-methyl-benzyl)- 812 4-Methylmercapto-l-methyl- 1016 2-M et hyl mercapt omethyl -1 -acelyl - 1024... 

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