1- Amino-2-brom-2-methyl

Substituierte l-Amino-3-methyl-4-phenyl-imidazolium-iodide konnen mit Brom zu Azo-Ver-bindungen oxidiert werden1070. 

Mono-chlor-benzene Di-brom-benzene Hydroxy benzene Amino benzene Methyl benzene... 

Amino-4-methyl-5-(4-iiitro-plieiiyltliio)-l,3-thiazol307 Eine Losung von 3,8 g (0,02 mol) 2-Amino-5-brom-4-methyl-l,3-thiazolund 3,6 g (0,027 mol) Natrium-4-nitro-thiophenolat in 100 ml Ethanol wire 3 h unter RiickfluB erhitzt und nach dem Abktihlcn mit — 200 ml Wasser verdiinnt. Das Endprodukt wird abfiltriert und aus Benzol/Leichtbenzin umkristallisiert Ausbeute 3,2 g (61%) Schmp. 172-173°. Die Substanz kann in zwei Kristallmodifikationen auftreten. 

Trimethyl-. . . (Tetrachlormethan) 6-AminO-2-methyl-. .. (Tetrachlormethan) 2-Methyl-6-nitro-. .. (Tetrachlormethan) 5-Brom-2-methyl-. .. (Tetrachlormethan)... 

Methyl-2-(triphenylphosphoranyliden-amino)-aus Brom/2-Amino-3-methyl-2H-indazol 842... 

Bis-[benzyl-amino] -6-methyl-chinazolin 500 W Wolfram-Lampo u. 0,15 g Dibenzoylperoxid 2 g + 0,8 g in 90 ml Tetra-chlormethan RuckfluB 150 Min. 2,4-Bisbenzyl-amino-6-brom-methyl-chinazolinA 79 213 3... 

Chlorbromeaejga ure-benzylainjd IS II559. ai.Chlor.4.brom>5. amino-2-methyl.apeto phenon 14 1378. 

C,gBuBrN,0, 6-Bn>m-6-oitn>-2-diiiiethyl amino-4-methyl-benzylalkohdl 18 12S0. S.Isopropyl-S.rd-brom-aUyll-barbitursSuie 8411 291. 

Amino-6-(4-methyl-benzoylamino)- 681 6-Amino- -nitril 579 2-Brom- -athylester 396 2-Chlor- -isopropylester 548 2-Chlor-2-methyl- -isopropylester 548 2,2-Dicblor- -isopropylester 548... 

AthyI-(4-amino-phcnyl)- 684 Athyl-benzyl- 500 Bis-[4-brom-phenyI]- 572 Bis-[4-chlor-phenyl]- 488 Bis-[4-hydroxy-phenyl]- 572 Bis-14-methoxy-phenyl]- 572 Bis-[4-methyl-phenyl]- 572 Bis-[4-nitro-phenyl]- 572 a-Brom- 534f. 

Analog gelingt aus 2-Brom-4,5-dicyan-1-methyl-imidazol durch Umsetzung mit Aminen und Kaliumcarbonat in Dimethylformamid die Herstellung der entsprechenden 2-Amino-4,5-dicy an-1 -methyl-imidazole926 ... 

Disubstituierte 5-Brom-6-methyl-2,4-dioxo-l, 2,3,4-tetrahydro-pyrimidine rcagieren mit aliphatischen Aminen in Dimethylformamid unter Ersatz des Brom-Atoms durch eine Amino-Gruppe4. Dagegen erfolgt bei Reaktion mit aromatischen Aminen allylische Substitution durch eine Arylamino-Gruppe, und man erhalt z.B. 6-Anilino-1,3-dimethyl-... 

Die analoge Reaktion von 3-Brom-propin mit Lithium-bis-[trimethylsilyl]-amid in Ether fuhrt zu 3-(Bis-[trimethylsilyl]-amino)-l-lithio-propin, das durch Zusatz von Elektrophilen (z.B. Aldehyden oder Ketonen) und nachfolgende Silylierung in stabile Produkte uber-gefuhrt werden kann, z.B. in l-(Bis-[trimethylsilyl]-ammo)-5-methyl-4-trimelhylsiloxy-2-hexin (53%)1. 

Umsetzung von 1-Brom-alkanen mit N-Benzyl-hydroxylamin in Phosphorsaure-tris-[di-methylamid] (HMPT), Dehydratisierung des so gebildeten N-Alkyl-N-benzyl-hydroxyl-amins mit 2-Fluor-l-methyl-pyridinium-(4-methyl-benzolsulfonat) und saure Hydrolyse des entstandenen N-Benzyliden-amins ergibt 1-Amino-alkane in guten Ausbeuten3. 

Man erhalt auf diese Weise z.B. aus Triethylamin-oxid und 1-Brom-octan bzw. Brom-essigsaure-ethylester als Elektrophil 1-Diethylamino-octan (51%) bzw. Diethylamino-essigsaure-ethylester (31%) und aus l-Methyl-piperidin-1-oxid und 1-Brom-octan bzw. Bromessigsaure-ethylester 1-Octyl-piperidin (47%) bzw. Piperidinoessigsaure-ethylester (38%). Nach dem zweiten Reaktionsweg erhalt man z. B. aus Cyclohexyl-dimethyl-amin-oxid mit Cyan-trimethyl-silan als Nukleophil (Cyclohexyl-methyl-amino)-acetonitril (71%). 

Die Reaktion von 2-Brom-alkylideniminium-Salzen mit Natronlauge fuhrt, ebenfalls unter Umlagerung, zu a-Amino-aldehyden bzw. a-Amino-ketonen, z.B. 2-Methyl-2-mor-pholino-propanal(67%) oder 2-Benzoyl-1-methyl- bzw. 2-(4-Methoxy-benzoyl)-l-methyl-pyrrolidin (57% bzw. 45 %)2. 

Die Ringoffnung von monosubstituierten Aziridinen (z.B. 2-Methyl-aziridin) mit waBri-gen Halogenwasserstoffsauren auBer FluBsaure fiihrt zu 2-Amino-l-chlor-propan, 2-Amino-1-brom-propan bzw. 2-Amino-jod-propan als Hauptprodukten2. 

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