Stevens-Umlagerung

Die Stevens-Umlagerung von 2-Benzyl-7,8-dimethoxy-2-methyl-l,2,3,4-tetrahydro-isochinolinium-bromid mittels Phenyl-lithium ergibt l-Benzyl-7,8-dimethoxy-2-methyl-l, 2,3,4-tetrahydro-isochinolinz ... 

Auch Aryl-Gruppen konnen bei der Stevens-Umlagerung wandern, wie die in 76% Aus-beute verlaufende Umwandlung von 1-Trimethylammoniono-naphthalin-jodid in l-(Dime thylaminomethylj-naphthalin mittels Natriumamid in Ammoniak zeigt als Nebenpro-dukte bilden sich Naphthalin und eine Spur 1-Dimethylamino-naphthalin1 ... 

Azoniacycloalkan-(l-spiro-l >-indazolium-3-olate, die durch RingschluB von N,N-disubst.i-tuierten 2-Fluor-benzoesaure-hydraziden erhalten werden, lagern sich beim Erhitzen auf 200° iiber eine Stevens-Umlagerung zu 2-Nitro-l2-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H,12H-(indazolo [1,2-a]-J,2-diazepin)363 (Schmp. 157-159°) um. 

Die Stevens-Umlagerung von N-Dimethylthionio-carbonsaure-amid-chloriden fiihrt zu Carbonsaure-imid-(methylthio-methylestern)29 ... 

Amine aus N-Yliden durch Stevens- bzw. Sommelet-Hauser-Umlagerung... 

Anders verlauft die durch Fluorid-Ion (Casiumfluorid) bewirkte Umlagerung von Benzyl-dia]kyl-(trimethylsilyl-methyl)-ammonium-halogeniden. Hauptprodukt ist in diesem Fall das durch Desilylierung und Sommelet-Hauser-Reaktion entstandene 2-(Dialkyl-amino-methyl)-l-methyl-benzol(I) neben zumeist sehr geringen Mengen (wenige Prozent) an dem durch Stevens-Reaktion entstandenen l-Dialkylamino-2-phenyl-ethan(II)1,2. 

Bamford-Stevens-Reaktion 492 Beckmann-Umlagerung 303 Bendazac 769... 

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