2-Hydroxy Tautomerie

As has been pointed out previously, 4-aroyl-3-hydroxy-2(5//)furanones 50 are enolie. The eorresponding imine exists as the tautomerie diearbonyl strueture 51 (93JHC161) (Sehemes III and IV of this reference eontain printing errors). For more information see also (91JHC1501). 

Lactame ergeben mit Hydriden den Carbonsaure-amiden ahnliche Reduktionspro-dukte (s. S. 230). Der cyclischen Struktur entsprechend werden cyclische a-Hydroxy-amine und Amine, sowie unter Aufspaltung des Lactam-Ringes co-Amino-alde-hyde und [Pg.244]

Bei Imidazolen, die an einem oder zwei Ring-C-Atomen Hydroxy-, Mercapto- oder Amino-Gruppen tragen, sind durch Keto-Enol-Tautomerie mehrere tautomere Formen moglich. Als Beispiel mogen die vier moglichen Tautomeren von 2-Hydroxy-imidazol dienen ... 

Die analoge Umsetzung von Benzaldehyd-phenylnitronen mit Benzofuroxanen ergibt 2-Aryl-l-hydroxy-benzimidazol-3-oxide. Aufgrund der l-Hydroxy-3-oxid-Tautomerie sind 5/6-Substituenten im Aryl-Teil nicht unterscheidbar185. 

Bei den Hydroxy-1,2,4-oxadiazolen ist auf Grund der OH <=> NH-Tautomerie eine Alkylierung sowohl am N- als auch am O-Atom moglich. Wie die Umsetzungen von 3-Hydroxy- und 5-Hydroxy-1,2,4-oxadiazol mit Diazomethan zeigen, konnen beide Produkte entstehen40 (s. a. S. 518) z.B.. 

X,Y=0,S,Se,Te], has been undertaken. The stabilities of different tautomerie forms of 4-hydroxycoumarins have been evaluated by MNDO ealeulations, and the four lowest-energy oxo-hydroxy tautomers of 5-fluorouracil have been studied using density functional methods. Semiempirical calculations have been carried out on the keto-enol tautomerism of triazolopyrimidines. A base-catalysed keto-enol tautomer-ism has been proposed to be responsible for the observed deuterium exchange of the hydrogens at the 3-position of diazepam when the molecule is treated with alkaline deuteriated methanol. 

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