Benzimidazole 5-hydroxy

Benzimidazole-2-carboxylic acid decarboxylation, 5, 435 Benzimidazole-3-carboxylic acid, 1-hydroxy-ethyl ester synthesis, 6, 407 Benzimidazoles acidity, 5, 50, 385, 386 acylation, 5, 71, 391, 402, 417 2V-alkyl-... [Pg.538]

Rodrigues Prieto, F., Rios Rodriguez, M. C., Mosquera Gonzalez, M. and Rios Fernandez, M. A. Ground- and excited-state tautomerism in 2-(3 -Hydroxy-2 -pyridyl)benzimidazole, J. Phys. Chem., 98 (1994), 8666-8672... [Pg.360]

Chiral hydroxy benzimidazole 267 was dialkylated with dibromomethane or benzaldehyde dimethyl acetal to form benzo[4,5]imidazo[l,2-f]oxazoles 268 and 269 (Equation 118) C1997TA1491, 1998TA2245>. After removal of the BOC group and formylation of the liberated amine, formylaminomethylthiazole cyclized in phosphoryl chloride to... [Pg.164]

The only case of this type reported in the literature concerns the preparation of the substituted hydroxy-thiazolo [3,2 -a -benzimidazole 408 from 2-aminothiazole 407 and 1,4-benzoquinone in glacial acetic acid (Equation 185)... [Pg.179]

In this paper, we briefly review the results of our work on the iodine interaction with the thioamides benzothiazole-2-thione (BZT) (1), 6-n-propyl-2-thiouracil (PTU) (2), 5-chloro-2-mercaptobenzothiazole (CMBZT) (3), N-methyl-benzothia-zole-2-thione (NMBZT) (4), benzimidazole-2-thione (BZIM) (5), thiazolidine-2-thione (TZD) (6), 2-mercapto-pyridine (PYSH) (7), 2-mercapto-nicotinic acid (MNA) (8), 2-mercapto-benzoic acid (MBA) (9) and 2-mercapto-pyrimidine (PMT) (10), selenoamides, derived from 6-n-propyl-2-thiouracil (RSeU) (R= Me- (11), Et- (12), n-Pr- (13) and i-Pr- (14)) and amides 2-hydro -pyridine (PYOH) (15) and 2-hydroxy-pyrimidine (PMOH,+ Cl ) (16)... [Pg.143]

Ethyl-7-nitro-4,5-dimethyl-3-hydroxy-2,3-dihydro-benzimidazole, see Pendimethalin 0-Ethyl-0-(p-nitrophenyl)phosphorothioic acid, see Parathion... [Pg.1529]

ChHuNjO 2- [[(Hydroxy unino) phenylmethyl]azo]- IH-benzimidazole Photometric Co, Cu, Mn, Ni 3... [Pg.533]

Other 1,3-diazaheterocycles related to the benzimidazole system that can be lithiated include purine nucleosides 53-55 and the related cordy-cepin analogs 56, which undergo lithiation with LDA at the 8-position when the ribose or deoxyribose hydroxy groups, are suitably protected (87CPB72 89JHCI89). Some aspects of the nucleoside metalation work have been recently reviewed (89MII). [Pg.205]

Die wegen dcr Tautomericverhaltnisse (s.S. 219) interessantc Rontgcnstrukturanalyse von 2-Hydroxy-benzimidazol (2-Oxo-2,3-dihydro-benzimidazol) steht bislang nicht zur Verfiigung, 2-Thiono-2,3-dihydro-benzimidazol (2-Merc.apto-benzimidazol) existiert im kristallinen Zustand als planares Thioharnstoff-Derivat mit 80% C,S-Doppelbindungsanteil. Die C,S-Doppel-bindung ist mit 1,672 A etwas kiirzer als in Thioharnstoff selbst (1,71 A)680,s-a-39. [Pg.217]

Hydroxy-, Mercapto- oder Amino-benzimidazole besitzen weitere acide Protonen, die am Gleichgewicht tcilnchmcn z. B.33 ... [Pg.219]

Das Gleichgewicht 2-Hydroxy-bcnzimidazol(l l2-Oxo-2,3-dihydro-lH-benzimidazol (II) liegt ganz bei II, das von 2-Amino-benzimidazol bei I46. [Pg.219]

N-Alkyl-2-nitro-aniline kondensieren im Basischen zu Benzimidazol-N-oxiden, die in tau-tomerem Gleichgewicht mit 1-Hydroxy-benzimidazolen stehen625,628,629 ... [Pg.227]

Thermolyse von N-(2-Amino-anilino)-harnstoffen605 odcr von -semicarbaziden592 liefert nur das unsub-stituierte 2-Hydroxy-benzimidazol (90%). [Pg.229]

Bei der unkatalysierten Kondensation von o-Diamino-arenen mit Benzaldehyden entstehen mit einem Aldehyd-UberschuB 2-Aryl-1-benzyl-benzimidazole. Der Reaktionsweg wird entwedcr als Redoxreaktion iiber ein 2-Benzylamino-anilin55 Oder iiber ein Bis-imin58 s 8 165 interpretiert. Letzteres ist bei der Kondensation mit 2-Hydroxy-benzaldehyden isolierbar58. [Pg.236]

Hydroxy-benzyl) -2- (2-hydroxy-phenyl)-benzimidazol 50% Schmp. 208 - 210°... [Pg.237]

Die Cyclodehydratisierung von l-(2-Hydroxy-anilino)-phthalazinen gelingt elektrophil mit Polyphosphorsaure und liefert kondensierte Benzimidazole mit anti-inflammatorischer (entziin-dungshemmender) Wirkung116 ... [Pg.247]

Die Cyclisierung zu (R)- bzw. (S)-7-(3-tert.-Butylamino-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy-benzimidazol gelingt selektiv unter Erhalt uer Hydroxy-Gruppe und ohne Verlust an optischer Aktivitat (> 94 bzw. > 98% ee)594. [Pg.248]

R = C3h7 2-Propyloxy-benzimidazol 95% r (CHJ2-OH 2-(2-Hydroxy-ethoxy)-... 100%... [Pg.262]

Man kann das Chinon auch direkt als Cyclisierungskomponente einsetzen, z.B. bei der Um-setzung von Benzaldehyden (oder Zimtaldehyden) mit 1,2-Benzochinon-bis-oxim in Gegenwart starker Sauren. Nach der Neutralisation werden 2-Aryl-1 -hydroxy-benzimidazol-3-oxi-de isoliert169. [Pg.291]

Die analoge Umsetzung von Benzaldehyd-phenylnitronen mit Benzofuroxanen ergibt 2-Aryl-l-hydroxy-benzimidazol-3-oxide. Aufgrund der l-Hydroxy-3-oxid-Tautomerie sind 5/6-Substituenten im Aryl-Teil nicht unterscheidbar185. [Pg.293]

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