Difluor-nitro

Die als Zwischenprodukte gebildeten Halbacetale sind nur in wenigen Fallen isolier-bar. Z.B. bildet Difluor-nitro-essigsaure-isopropylester mit Natriumboranat in 1,2-Dimethoxy-athan das durch die stark elektronenanziehenden Substituenten stabilisierte HalbacetaF ... 

Mit Lithiumboranat erhalt man aus 4-ChIor-benzoesaure-athylester in 85%iger Ausbeute 4-ChIor-benzylalkohol (48% d.Th.)1 und Difluor-nitro-essigsaure-benzylesterwird mit Natriumboranat zu 2,2-Difluor-2-nitro-athanol reduziert2 ... 

Chlor- -phenylester 192 Diacetamino- -athylester 240 Dichlor- 618 Dichlor- -chlorid 186 Difluor-nitro- -benzylester 211 Difluor-nitro- -isopropylcster 194 (4,5-Dimethoxy-2-carboxy-phenyl)- -methylester 200... 

Difluor-nitro-benzole werden von Natrium-methanthiolat unter Erhalt der Nitro-Gruppe substituiert. 3-Fluor-l-nitrobenzol verhalt sich anders anstelle der Substitution tritt Kon-densation zu Bis- 3-fluor-phenyI -diazen-l-oxid (12%) ein1 ... 

Difluor-nitro-methan erhalt man aus Tetrafluor-ethen mit Distickstofftetroxid451 452. Tri-chlor-ethen wird von Nitriersaure zu 1-Nitro-l,1,2,2-tetrachlor-ethan (30%) umgesetzt453. Die Nitrofluorierung von Halogenalkenen nicht zu geringer Nucleophilie gelingt in hohen Ausbeuten454 ... 

In waBr. Losung erhalt man dagegen 2,2-Difluor-2-nitro-athanol (s.S. 211). 

Neben den beschriebenen Halogen-, Alkyl-, Alkoxy- und Nitro-Gruppen-substituierten Azobenzolen sind durch Kondensation von Fluor- und Cyan-substituierten Anilinen mit Nitroso-benzolen in saurer Losung auch 4-Butyl-4 -cyan-1, 4-Amino-3,5-difluor-2 und 4-Amino-2,3,5,6-tetrafluor-azobenzol3 zuganglich. 

Neben den bereits beschriebenen Difluor-azoxybenzolen (Bd.X/3, S.761) konnte auch 5-Nitro-l,2,3-trimethoxy-benzol in guten Ausbeuten zum 3,3, 4,4, 5,5 -Hexamethoxy-az-oxybenzol umgesetzt werden. Mit Zink und Calciumchlorid in waBrigem Methanol betragt die Ausbeute 82% mit Zink, Ammoniumchlorid und Salpetersaure entsteht ein Komplex aus dimerem 5-Nitroso-l,2,3-trimethoxy-benzol mit Zinkchlorid1. 

NitrO-l,4 difluorobenzene (called 2.5-Difluor-l-nitro-benzol in Get) yel liq, fr p... 

Diethyl-(4-methoxy-methyl-anilino)- E2, 296 Diethyl-(N-methyl-anilino)- E2, 295, 296 Diethyl-phenoxy- El, 2SI Diethyl-phenyl- -phenylimid XU/1, 177 Difluor-difluormethyl- E2, 836, 854 Difluor-(fluorsulfonyl-methyl)- E2, 857 Difluor-methyl- E2, 836, 854 Difluor-phenyl- E2, 854 Difhior-trifluormethyl- E2, 905 Difluor-triphenyl- E2, 881 Diisopropyloxy-hexyl- El, 135 Diisopropyloxy-methyl- E2, 200, 480 Diisopropyloxy-phenyl- E2. 134, 135, 207 Diisopropyloxy-propyl- E2, 200 Dimcthoxy-methyl- E2, 480 Dimethoxy-phenyl- E2, 204ff, 207, 393, 856, 864 Dimethylamino-diphenyl- E2, 18, 227 Dimethylamino-ethinyl- E2, 230 Dimethylamino-fluor-trifluormethyl- E2, 435 (4-Dimethylamino-phenyl)-diphcnyl- E2, 108 (4-Dimcthylamino-phenyl)-diphcnyl- -(2-nitro-phenylthioimid) E2, 108 Dimethylamino-l-propinyl- E2, 230 (l,l-Dimethyl-butyloxy)-ethyl-methyl- E2, 20, Dimethyl-(diphenylmethylen-amino)- E2, 106 Dimethyl-fluor- E2, 161 Dimethyl-phenyl- E2, 99, 103 Dimethyl-phenyl- -(2-aminocarbonyl-hydrazinocar-bonylimid) E2, 113... 

Pentanol l,l-Difluor-4,4-dimethyl-2-nitro- E19d, 615 (Nitronat-t-R-CHO)... 

Cyclohexan l-(2,2-Difluor-l-nitro-ethyl)-l-hydroxy- El9d, 615 (Nitronat + Keton)... 

Dinitrodifluorobenzene, CgH2F2(N02)2 mw 204.10, N 13.42%. Only one isomer is described in the literature 4.6-Dinitro-l,3-difluorohemene (DNDFB) or 2,4-Dinitro-l,3-difluorobenzene (DNFFB) (called 4.6-Difluor-1.3-dinitro-benzol in Get), prisms (from ale), mp 73-75 readily sol in hot ale less sol in cold ale can be prepd by nitrating either 1,3-difluotobenzene or 1-nitro-2,4 di fluoro benzene with mixed acids (Ref 1) or by other methods (See Refs)... 

Tab. 23 Umwandlungen von 1,1,1-Trinitro-, 1,1-Dinitro-l-halogen-und l,l-Difluor-1-nitro-alkanen... 

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