4 -Chlor-4-piperidino

Malonsaure (Chlor-piperidino-methylen)- -chlorid-nitril E15/2, 1646 (R — CH2 — CO—NR2 + COCl2)... 

Auf ahnliche Weise wird 4-Chlor-2-piperidino-l-nitro-benzol zum Benzimidazol-Derivat cyclisiert4 ... 

Chlor-2-nitro-l -piperidino- 692 4-Chlor-l-nitroso- 478 Chlorsulfonyl-methyl- 680 Deutero- 623... 

So erhalt man bei der Reaktion von 4-Nitro-benzhydrazid mit (Chlor-methylthio-methylen)-piperidinium-chlorid entweder 5-(4-Niiro-phenyl)-2-piperidino- oder 2-Methylthio-5-(4-nitro-phenyl )-l, 3,4-oxadiazol2is ... 

Nitro-phenyl)-2-piperidino-l,3,4-oxadiazol248 9,1 g (50 mmol) 4-Nitro-benzhydrazid, 80 ml trockenes Pyridin und 12,0 g (56 mmol) (Chlor-methylthio-methylen)-piperidinium-chlorid erhit/t man 2 h auf 70°. AnschlieBend verdiinnt man mit 4%iger Natronlauge, filtricrt und kristallisiert aus Ethanol um Ausbeute 7,3 g (54%) Schmp. 176°. 

Oz ( ) 0 1 0 310 3-Chlor-4-piperidino-tetra-hydrotkiophen- /, 1-dioxid 51 (Schmp. 97-101") 3... 

Wenn man bei der Reaktion von N-Chlor-dialkylaminen mit Alkenen in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat und Sauerstoff arbeitet, entstehen a-Amino-ketone. Ausgehend von konjugiertcn Alkenen erhalt man dabei die hoheren Ausbeuten ausgehend von nicht-konjugierten Alkenen erhalt man das oc-Amino-keton nur als Hauptprodukt neben dem a-Amino-alkohol und dem Aminochlorierungsprodukt5. So ergibt die Reaktion von Styrol mit N-Chlor-dibutylamin bzw. -piperidin a-Dibutylamino- (76%) bzw. y-Piperidino-ace-tophenon (61%). 

Die analoge Reaktion von Organo-magnesiumhalogeniden mit dem aus 3-Chlor-propan-saure-piperidid, Natrium und Chlor-trimethyl-silan leicht zuganglichcn 1 -Methoxy-1 -pi-peridino-cyclopropan ergibt in guten Ausbeuten 1-Alkyl-, l-(l-Alkenyl)- bzw. 1-Aryl-l-piperidino-cyclopropane3. 

A solution of 2a,3a,16a,17a-diepoxy-17p-acetoxy-5a-androstane (25 grams), prepared from 3,17-diacetoxy-5a-androstane-2,16-diene (Chem. Abs. 1960, 54, 8908) by treatment with m-chlor-perbenzoic acid, in piperidine (120 ml) and water (40 ml) was boiled under reflux for 5 days, the solution was concentrated and the product precipitated by the addition of water. The solid was collected, dissolved in dilute hydrochloric acid, filtered to give a clear solution and precipitated by the addition of sodium hydroxide solution. Crystallization from acetone gave 2p,16p-bis-piperidino-5a-androstan-3a-ol-17-one (18.9 grams), MP 179-185°C. 

Propan 2-Chlor-2-trifluormethyl-l-piperidino- E16d, 802 (Amino-chlorierung)... 

Ethen l-tert.-Butyloxy-2-chlor-l-piperidino- E15/2, 1859 (C13C-CH2-NR2 + R-OK)... 

Thietan 4-Chlor-3-piperidino-2,2,4-trimethyl- -1,1-dioxid E21e, 5074 (R2C = S02 + En-amin)... 

Sulfan (4-Chlor-phenylthio-thiocarbonyl)-(piperidino-thiocarbonyl)- E4, 1011 (R2N —CS —SNa + ROCS-Cl)... 

Isothiocyanat [(4-Chlor-phenyl-imino)-piperidino-methyl]- E4, 1263 (Cl -> NCS)... 

Chlor-4-tetradecanoylamino-anilino)-5-hydroxy-1 -phenyl-4-piperidino-1H-pyrazol 38% Schmp. 160-163°... 

Chlor-phenyl)-4-(meLhylthio-methyl)- 457 3-(4-Chlor-phenyl)-1-phenyl- 405 3(5)-Chlor-5(3)-phenyl-4-phenylazo- 639 3(5)-(2-Chlor-phcnyl)-5(3)-(piperidin-4-yl)- 556 3(5)-(4-Chlor-phenylsulfonyl)-4-mcthyl- 552 3(5)-Chlor-5(3)-(3-pyridyl)- 639 3-(2-Chlor-4-tetradecanoylamino-anilino)-5-hydroxy-l-phcnyl-4-piperidino- 462... 

Oxo-l-thiono-l,2-diphenyl- 1037 Pentafluor-nitroso- 633 2-Phenyl- l-pyridyl-(2 - 1442 2-Phenyl- -1-sulfochlorid 169 sv H-2-Piperidino-l-hydroximino-l-lphenyl- 1328 2-Pyridyl-(2)-1 -pyridyl-14)- 597 Tctrachlor-2,2-bis-[4-chlor-phenyl]- 101... 

Nitro-l-(l-chlor-phenyl)- 495 2-(l-Nitro-cyclohexyl)-l-pyridyl-(4)- 494 2-Nitro-1-furyl-(2)- 496 2-Nitro-l-pyridyl-(4)- 494 2-(4-Octyl-piperidino)-1-phenyl- 268 2-Oxo- l,2-bis- 4-methoxy-phenyl]- 601 2-Oxo- l,2-bis-[4-methyl-phenyl]- 601 2-Oxo-l,2-difuryl-(2)- 25 2-Oxo-1,2-diphenyl- 601... 

Tetrakis-[piperidino]- und Tetrakis-[morpholino]-ethen werden besser mit Chlor in Benzol (0 /15 Min.) in 1.1,2,2-Tetramorpholino- (100%, Schmp. 241°) bzw. 1,1,2,2-Tetrapiperidi-no-ethandiylium-dichlorid (80% Schmp. 266°) ubergefuhrt842. 

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