6- Brom-7-methyl-5-nitro

Quinolin 6-Brom-7-methyl-5-nitro-E16d, 287 (Nitrierung)... 

Bis-[2-brom-ethyl]- -(2-brom-methylester) E2, 196 Bis-[2-brom-ethyl]- -butylester E2, 182 Bis-[2-brom-ethyl]- -ethylester E2, 182 Bis-[2-brom-4-mcthy 1-phenyl]- XII/1, 369 Bis-]2-brom-3-nitro-phenyl]- XII/1, 369 Bis-[2-brom-5-nitro-pheiiyl]- XII/1, 369 Bis-[2-brom-phenyl]- XII/1, 240 Bis-[4-brom-phenylj- XII/1, 368 Bis-[(butyloxy-phenyl-phosphonyl)-methyl]- -ethylester E2, 207... 

Brom- 818, 837 3-Brom-l,4-dinitro- 820 3-Brom-l,6-dinitro- 820 5-Brom-l-methyl- 818 3-Brom-l-methyl-5-nitro- 839 3-Brom-l-nitro-... 

Aiiiino-phenanthren Eine Aufschlammung von 50 mg (0,165 mMol) 9-Brom-3-nitro-phenanthren, 20 mg lO / oigem Palladium auf Holzkohle, 20,7 g (0,5 Mol) 85%igem Hydrazin und 5 ml Athanol wird unter Riihren 5 Min. aufgekocht. Man filtriert vom Katalysator ab und engt das Filtrat ein. Der Riickstand wird mit Wasser gewaschen und aus Methyl-cyclohexan umkristallisiert Ausbeute 28 mg (87,5% d.Th.) F 83,5—86°. 

C4H4BrN 0< 5-Brom-4-nitro-l-methyl-imid> azol 28II43. 

CuH7B IN03 4-Chlor.6-brom-1 -nitro-2-oxo-l-methyl-1.2-dihydro-naphthalin 7 II 321. 

Brom-2-benzammo-benzoee ure 14 II 232. C,H,oBrIiO, 6 -Brom-3 -nitro-6-oxy-3-methyl-i zmhenon 8 n 200. 

AthyI-(4-amino-phcnyl)- 684 Athyl-benzyl- 500 Bis-[4-brom-phenyI]- 572 Bis-[4-chlor-phenyl]- 488 Bis-[4-hydroxy-phenyl]- 572 Bis-14-methoxy-phenyl]- 572 Bis-[4-methyl-phenyl]- 572 Bis-[4-nitro-phenyl]- 572 a-Brom- 534f. 

Brom-l-(2-chlor-athyl)- 623 4-Brom-l-(l-hydroxy-athyl)- 308, 607 4-Brom-l -jod- 624 Brommethyl- 505 4-Brom-l-methyl- 172 4-Brommethyl-l-tert.-butyl- 625 Brom-nitro- 621... 

Bis-[4-hydroxy-benzoyl]- 658 2,2 -Bis-[4-methoxy-benzoyl]- 658, 678 2,2 -Bis-[4-methyl-benzoyl]- 678 2,2 -Bis-[3-nitro-benzoylJ- 678 Brom- 678 4-Brom- 406... 

So wird aus 5-Chlor-937, 5-Brom-905 oder 5-Iod-l-methyl-4-nitro-imidazol905 durch Umsetzung mit Kaliumcyanid in Ethanol oder Dimethylformamid in Ausbeuten von 85, 68 bzw. 61% 5-Cyan-l-methyl-4-nitro-imidazol erhalten. Auch 5-Brom-l,2-dimethyl-4-nitro-938, 5-ChIor-l-ethyl-4-nitro-2-propyI-939 und l-Butyl-5-chlor-2-methyl-4-nitro-939 liefern 5-Cyan- 1,2-di-methyl-4-nitro-, 5-Cyan-l-ethyl-4-nitro-2-propyl- (81%) bzw. l-Butyl-5-cyan-2-methyl-4-nitro-imidazol (67%). 

Bei der Umsetzung von 4,5-Dibrom-l-methyl-2-nitro-imidazol mit einem UberschuB Morpho-lin wird selektiv das Brom-Atom in 5-Stellung zu 4-Brom-l-methyl-5-morpholino-2-nitro-imidazol (57%) ausgetauscht921. 

Aus 4,5-Dinitro-imidazol entsteht 4(5)-Chlor-5(4)-nitro-imidazol und aus 4,5-Dinitro-l-me-thyl-imidazol wird regioselektiv 5-ChIor-l-methyl-4-nitro-imidazol erhalten967,968. Vollig analog verlauft auch der Austausch einer Nitro-Gruppe durch ein Brom-Atom mit Bromwasserstoff oder Phosphoroxybromid967,97°. 

---