Weidenhagen-Synthese

Zunachst entstehen bei der Weidenhagen-Synthese die Kupfer(I)-Salze der Imidazole, die iib-licherweise durch Umsetzung mit Schwefelwasserstoff in Kupfer(I)-sulfid und die freien Imidazole gespalten werden. 

Auch bei der Weidenhagen-Synthese kann man analog der Radziszewski-Reaktion einen Teil des Ammoniaks durch ein primares Amin ersetzen und somit 1-substituierte Imidazole herstellen. Beim Einsatz unsymmetrisch substituierter a-Hydroxy-ketone erhalt man dann Iso-meren-Gemische. So entstehen aus l,4-Dihydroxy-2-oxo-butan mit verschiedenen Aldehyden, Ammoniak und primaren Aminen Gemische der entsprechenden 1-substituierten 4- bzw. 5-(2-Hydroxy-ethyl)-imidazole34 ... 

Bei der Weidenhagen-Synthese (s. S. 9) entstehen zunachst die Kupfer-Salze von Imidazolen, die dann mit Schwefelwasserstoff in die freien Imidazole und Kupfersulfid gespalten werden. 

The first syntheses of IcP, also including unsubstituted 2, 86, 61 and 62 were carried out with 3,4-DAPs 29 and 48 and aliphatic or aromatic aldehydes. A specific feature of a procedure described by Weidenhagen et al. was the application of an oxidant, copper(II) acetate (38CB2347), to complete imidazole ring formation. This reaction was later extended to the synthesis of other IPs derivatives (42CB1936). 

The use of pyrido[2,3-fc]pyrazin-3(47/)-ones 95 instead of quinoxalinones 37 in the rearrangement considered here makes it possible to synthesize aza-analogues of benzimidazoles-lT7-imidazo[4,5-Z7]pyridines 96 which are not easily accessible by classical Phillips-Ladenburg (Ladenburg 1875 Phillips 1928a, b Ogg and Bergstrom 1931 Preston 1974 Hudkins 1995 White et al. 2000) and Weidenhagen (1936) (Tollari et al. 1994 White et al. 2000 Beaulieu et al. 2003 Kim et al. 2002 ... 

Weidenhagen R (1936) Eine neue synthese von benzimidazol-derivaten. Ber 69B(10) 2263-2272. doi 10.1002/cber.l9360691010... 

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