3- Methyl-4-nitro-benzol

So liefert die Reduktion von Anthracen in Gegenwart von Methyl- oder tert.-Butylchlo-rid Alkyl-dihydro-anthracene4 und 4-Jod-l-nitro-benzol, in Gegenwart von Benzol rcduziert, 4-Niiro-biphenyl (in CH3CN, 20% d. Th.)2. Analog verhalt sich Toluol5. 

Die Bamberger-Umlagerung zu Amino-phenolen ist oft Ziel der elektrochemischen Reduktion, so z. B. bei der kathodischen Reduktion von 6-Chlor-2-nitro-toluol zu 2-Chlor-4-amino-3-methyl-phenol (an Pt bis 78% d.Th.)2 und von 2-Chlor-l-nitro-benzol zu 3-Chlor-4-amino-phenol (bis 63% d.Th.)3 (die leicht zu 1,4-Benzochinonen oxidiert werden konnen). 

Methyl-bcnzol- 632, 680 4-Methyl-benzoI- 633, 680 2-Methyl-propan-2- -diphenylmethylester 681 Naphthalin- 633 Nitro-benzol- 488 Pentachlor-iithan- -chlorid 535 Phenylmethan- -chlorid 681 Propan-1- -diphenylmethylester 681 Trifluormethan- -chlorid 535... 

Alkylthio-methyl)-l-nitro-benzole und l-(4-Nitro-benzyl)-pyridinium-Salze reagieren mit Alkalimetallhydroxiden unter Oxidation des benzylischen C-Atoms und Bildung von Azoxy-Verbindungen6 ... 

Lithium-2-propan-nitronat reagiert mit 4-(l-Azido-l-methyl-ethyl)-l-nitro-benzol in Ge-genwart von Phosphorsaure-bis-[dimethylamid] zu 4-Nitro-l-(2-nitro-l,1,2-trimethyl-pro-pyl)-benzol (92 %)2 l0. 

Bei der Umsetzung von 6-Acetoxy-3,6-dimethyl-3-nitro-l,4-cyclohexadien mit katalyti-schen Mengen Schwefelsaure erhalt man in Deutero-trichlor-methan neben 40% 1,4-Di-methyl-2-nitro-benzol noch 40% l-Methyl-4-nitromethyl-benzol, 15% Essigsaure-(4-me-thyl-benzylester) und 5% 4-Methyl-benzaldehyd4. 

Die Umwandlung des etwas weniger reaktiven l-Methoxy-4-nitro-benzols in N-Methyl-4-nitro- (54%) oder N,N-Dimethyl-4-nitro-anilin (65%) kann durch Reaktion mit waflriger Methylamin- bzw. Dimethylamin-Losung unter UV-Bestrahlung erreicht werden5. 

Der. s. unter Phosphan I-Amino-ethan- E2, 309 1-Anilino-l-methyl-ethan- E2, 128 Benzol- E2, 128, 129, 153 4-Brom-benzol- E2,128 4-Chlor-benzol- E2.128 Hexan- E2, 320 Hydroxymethan- F.2, 129 Methan- E2, 128, 129 4-Methoxy-benzol- E2, 128 4-Nitro-benzol- E2, 129 Trichlormethan- E2, 129... 

Chlor-4-methyl-6-nitro-benzol- XII/1, 378 5-Chlor-3-methyl-l-phenyl-pyrazol-4- XII/1, 371... 

Chlor-1-methyl-propan- -dichlorid XII/1, 401 2-Chlor-2-methyl-propan- -dichlorid E2, 327 Chlor-methylthio-methan- -dimethylester E2, 368 2-Chlor-4-nitro-benzol- XII/1, 369... 

Methyl-4-nitro-benzol- Xll/1, 369 2-Methyl-5-nitro-bcnzol- XII/1, 369 l-Methyl-2-nitro-ethan- -diethylester E2, 378... 

Methyl-3-nitro-benzol- IX, 314 Sulfon Methyl-(3-nitro-phenyl)-... 

Sulfonsaure 4-Methyl-benzol- -(methyl-nitro-amid) XI/2, 104... 

Stibonsaure [2-(2-Methyl-propyl-amino)-5-nitro-benzol]- XIII/8, 522... 

Snlfinsanre, 4-Methyl-benzol-. -chlorid-(4-nitro-benzol-sulfonylimid) Ell, 663 (R-S-S-R + R-NC12)... 

So erhalt man z. B. Pentabrom-benzol aus Pentabrom-benzoldiazonium-hydrogensulfat mit Hypophosphorsaure (81% d.Th.) oder phosphoriger Saure (63% d.Th.), Anisol (80 bzw. 71% d.Th.) aus 4-Methoxy-benzoldiazoniumchlorid, Nitro-benzol (65 bzw. 56% d.Th.) aus 4-Nitro-benzoldiazoniumchlorid und Toluol (72 bzw. 11% d.Th.) aus 4-Methyl-benzoldiazoniumchlorid3. 

C HjX0 Verbindung von N.N.jr. N -Tetra. methyl-m-phenylendiamin mit 1.3-Di nitro-benzol 18, 40. 

Anthnu hin(m-r4(T)-mtro-N-me(hyl pheDyUqrdxazon] IS 1137. (4-Nitro-benzol - 1 azol0 -[10-methyl-Mi(hiOD-(9)] 16 1 283. 7 Nitro41 metlioxy 2.3 1iphenyl chiiioxAlin... 

Nitro-benzol].-[S(oder 3)-methyl-l. 3 (Oder 1.6)-dlphenyl-pyr zol]... 

Nitro.4 -dimBtbylammo-4-methyl-az( benzol 16, 321, II158. 2>N itra-4 -dimethylamuio-4-methyI.azo> benzol 16, 321. 

After the electrolytic action. has continued for a suitable period, the contents of the vessel are allowed to cool, following which the unchanged nitro-cymene is separated for re-use, and the l-methyl-2-amino-4-iso-propyl-5-hydroxy benzol is filtered off from the remaining acid solution, whidh latter is strengthened for re-use. The l-methyl-2-amino-4-isopropyl-5-hydroxy benzol is then diazotised, and further reduced in an alkaline solution of stannous chloride, in the usual and well-known manner, with the resulting- production of thymol (l-methyl-4-isopropyl-5-hydroxy benzol). 

Mononitro Methyl Anisole (2-Nitro-4-methyl anisole, 3-Nitro4-methoxy l-methyl benzol or Methyl- [2-nitro4 methyl phenyl]-ether). CH3.0.(N02)C6H3.CH3, mw 167.18, N 8.38%, OB to C02-167.48%, pale yellow cryst, mp 8.5°, bp 274° (partial decompn), d 1.2025 g/cc at 25/4°, Rl 1.5536 si sol in eth (Ref 1). Prepd by heating K2-nitro-p-cresol with methyl-iodide methylalc in a sealed tube at 100°... 

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