2-Dimethylamino-l-oxo

X - Hi R - CeC C6H3 4-Dimelhylamino-l,5-diphenyl-5-oxo-l-pentin X = Br R = CjH, I-(4-Brom-phenyl)-2-dimethylamino-l-oxo-3-phenyl-propan... 

C21H21N3O9 4199-35-3) see Minocycline (/ )-[2-(dimethylamino)-2-oxo-l-[(phenylthio)methyl] ethyl]carbamic acid phenylmethyl ester (C,9H22N20iS 197302-34-4) see Nelfinavir mesylate lV-[3-[3-(dimethylamino)-l-oxo-2-propenylJphenyl]acet-amide... 

Die Regioselektivitat dieser Art von Aminomethylierung zeigt sich z. B. auch bei den Re-aktionen von 2-Methyl-l-trimethylsilyloxy-cyclohexen und von 4a-Methyl-2-trimethyl-silyloxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-naphthalin mit N,N-Dimethyl-methaniminium-jodid, welche unter ausschlieBlicher Bildung von 2-(Dimethylammo-methyl)-2-methyl-l-oxo-cy-clohexan (65%) bzw. 8-(Dimethylamino-methyl)-4u.-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octa-hydro-naphthalin (65%) verlaufen1. 

Das ans Benzyl-dimethyl-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-ammonium-broniid durch Dehydrobro-mierung mittels Natronlauge erhaltliche N-Ylid kann, nach Isolierung in wasserfreier Form, thermisch in fast quantitativer Ausbeute zu 2-Dimethylamino-l,3-diphenyl-l-oxo-propan (X = H R = CgH,) umgelagert werden2. 

Much work has been done on configuration and conformation, e.g. of 2-methoxy-2-oxo-4,5-diphenyl-l,3,2-dioxaphospholanes with 170 and lsO labelled reagents (81CC245). A large number of 2-dimethylamino-l,3,2-dioxaphospholanes or 3-methoxy-2-methyl-l,3,2,-oxazaphospholanes are mentioned in a recent publication, in which spiro compounds of the general structure (108) were prepared by addition to diethyl azodicarboxylate (equation (69)) (80PS(8)147>. 

Cyclobutene 2-Dimethylamino-l-methylthio-3-oxo-4-thiono- EI7f, 988 (S-Methylier.)... 

Ethanol 2-Dimethylamino-l-phenyl-E21d, 4114 (Oxo -> H/OH) Furan 2-Piperidinomethyl- E16d, 952 (Amin + Pentandial/Red.)... 

A similar reaction of 5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-l//-l,2.4-bcnzotriazepine-3-carbonyl chloride with 2-(dimethylamino)ethanol gave 2-(dimcthylamino)elhyl 5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydro-l U-, 2,4-benzotri-azcpine-3-carboxylate (11c) yield 54% mp 130-132 C. 

C4H,2N2 110-60-1) see Gusperimus trihydrochloride butanedioic acid 2-(dimethylamino)ethyl (2,2,8-trimethyl-47/-l,3-dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methyl ester (CicjHjjNjO 98298-58-9) see Pirisudanol butanedioic acid mono[2-(dimethylamino)ethyl] ester (CsH,5N04 10549-59-4) see Pirisudanol butanedioic acid mono(2-oxo-l,2-diphenylethyl) ester (C,8Hi(,05 24248-42-8) see Oxapfozin... 

Zur Aminomcthylierung von symmetrischen Dialkyl-ketonen (z. B. Cycloalkanonen) und von Ketonen mit nur einer substituierbarcn a-Stellung eignet sich ein einfaches Verfahren, bei welchem das Keton zunachst mit Kalium-hydrid in Tetrahydrofuran behandelt und danach mit N,N-Dimethyl-methaniminium-iodid umgesetzt wird. Man erhalt auf diese Weisez.B. 2- (Dimethylamino-methyl)-l-oxo-cyclohexan (88%) und 3-Dimethylamino-2-methyl-1-oxo-1 -phenyl-propan (75%)2. 

Analog lassen sich aus Cyclopentanon oder aus Campher 2-(Dime.thylamino-methyl)-l-oxo-cyclopentan (60%) bzw. 3-[ Dimethylamino-methyl)-2-oxo-l,7,7-trimethyl-hicyclo [2.2.1] heptan (70%) herstcllen2. Im Fall unsymmetrischer Dialkyl-ketone wird bcvorzugt das thermodynamisch stabilere Produkt gebildet. 

---