1- Cyan-l-

Cyan-l -(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-3-(l, 1,3,3-tctramethyl-butylamino)-4-(l, 1,3,3-tetrame-thyl-butylimino)-azetin setzt sich beim Kochen in Toluol unter Abspaltung von 2,4,4-Trimethyl-1-penten zu 5-Cyan-l-( 1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-4-( 1,1,3,3-tetramethyl-hutylamino)-imidazol (80%) urn448. 

SchlieBlich sei die Umsetzung von l,2-Dimethyl-5-nitro- bzw. l,2-Dimethyl-4-nitro-imidazol mit Kaliumcyanid in Ethanol bei 78° genannt, die zu Bis-[4-cyan-l,2-dimethyl-5-imidazolyl]-(54%) bzw. Bis-[5-cyan-l,2-dimethyl-4-imidazolyI -diazen-l-oxid (60%) fuhrt703. 

So wird aus 5-Chlor-937, 5-Brom-905 oder 5-Iod-l-methyl-4-nitro-imidazol905 durch Umsetzung mit Kaliumcyanid in Ethanol oder Dimethylformamid in Ausbeuten von 85, 68 bzw. 61% 5-Cyan-l-methyl-4-nitro-imidazol erhalten. Auch 5-Brom-l,2-dimethyl-4-nitro-938, 5-ChIor-l-ethyl-4-nitro-2-propyI-939 und l-Butyl-5-chlor-2-methyl-4-nitro-939 liefern 5-Cyan- 1,2-di-methyl-4-nitro-, 5-Cyan-l-ethyl-4-nitro-2-propyl- (81%) bzw. l-Butyl-5-cyan-2-methyl-4-nitro-imidazol (67%). 

Die Umsetzung von l-Methyl-4-methylsulfonyl-5-nitro-imidazol mit Cyanid fuhrt ebenfalls analog der entsprechenden Reaktion der Halogen-Derivate (s.S. 162) nicht, wie zu erwarten, zu 4-Cyan-l-methyl-5-nitro-imidazol, sondern zu 5-Cyan-l-methyl-4-nitro-imidazol961. 

An Oxalsaure-dinitril erfolgt mit aromatischen Carbonsaure-nitriloxiden eine zweifache Addition zu den schwerloslichen Bi-(1,2,4-oxadiazolylen). Eine einfache Anlagerung unter Bildung von 3-Aryl-5-cyan-l,2,4-oxadiazolen wurde nicht beobachtet352. 

Imidazol 4-Amino-5-cyan-l-methyl-(Hydrochlorid) IV/lc, 531 Purin 1,6-Dihydro- IV/lc, 320 lH-Pyrazol... 

Pyrrol 5-Cyan-l,2-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4,5-dihydro-E6a, 646 [R-NH-C(CH3)= CH-COOR +... 

Die cine -Substitution an 1,4-Dinitro-lH-pyrazolen (s.a. S. 587) sowie an l-(2,6-Dimethyl-4-phenyl-pyridiniono)-2-methyl-pyrazolium-bis-tetrafluoroborat (s.S. 591) mit Alkalimetall-cyaniden ermoglicht die Synthese von 3(5)-Cyan-4-nitro-lH-pyrazolen125,1610 bzw. 5-Cyan-l-methyl-1 H-pyrazol [ 100% Sdp. 90°/8Torr (1,07kPa) Schmp. 23-270]169. 

Pyrimido[4,5-d]-l,3-thiazole lassen sich aus 5-Acyl-4-amino- bzw. 4-Amino-5-cyan-l,3-thiazolen erhalten z. B. ... 

BrQm-naphthyI>(2)]-amino 2-oxy-nhenyleaa gs are nitril 14, 599. 3 roni-6>oxo-2.4-diphenyl 5-cyan-l.4.5.6 tetrahydro pyridin 22 il 258. 4 Bn>m-3 thoxy-1.2 benzo phenazin 23, 455. 

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