Aziden, Azoxy-, Azo-und Diazonium-Verbindungen

Arylazide werden durch Natrium/Alkohol oder Natriumamalgam zu Aminen reduziert (Bd. XI/1, S. 541). Auch der Einsatz von Natrium oder Kalium in fl. Ammoniak ist moglich5. 

Azoxybenzol kann durch Lithium/THF6 oder Natrium/fl. Ammoniak zu Azobenzol1 (99 bzw. 77°/o d.Th.), mit Natriumamalgam zu Hydrazo-Verbindungen (Bd. X/2, S. 709) umgesetzt werden. 

Diazirine lassen sich besonders leicht durch Natriumamalgam zu Aminen reduzieren (Bd. X/4, S. 914). 

Aryl-diazo-Verbindungen liefern in der Regel mit Natriumamalgam Aryl-hydrazine (Bd. X/2, S. 217f.). Diphenyl-diazomethan geht dagegen in Amino-diphenyl-methan und 9-Diazo-fluoren in Fluoren liber (s. Bd. X/4, S. 889). 

---