A-Aminosauren

Analog erhalt man aus den Phenylhydrazonen von a-Oxo-carbonsauren an Quecksilber a-Aminosauren (geteilte Zelle, Graphit-Anode 0,5 m waBrig. alkohol. Salzsaure)3 ... [Pg.612]

Fiir die Umwandlung von a-Aminosauren in a-Acylaminoketone und C02 bei. der Einwirkung von Essigsaureanhydrid in Gegenwart einer... [Pg.139]

Der dritte Weg bei der Braunungs-Reaktion zwischen Zuckern und Aminosauren ist der Streckersche Abbau von a-Aminosauren durch die reichlich entstehenden a-Dicarbonyl-Verbindungen nach der Gleichung ... [Pg.79]

S. P. L. Sorensen. Uber Synthesen von a-Aminosauren durch Phtalimidmalonester. Zeit. physiol. Chem., 1905, 44, 448-460. [Pg.91]

SchlieBlich kann man statt Thiocyanaten auch Arylisothiocyanate (s.Bd. IX, S. 883 u. Bd. E4, S.881) oder Alkyl-isothiocyanate172 173 mit a-Aminosauren bzw. a-Amino-carbonyl-Verbin-dungen umsetzen. In diesem Fall erhalt man als Produkte 1-substituierte 4-Hydroxy-2-mer-capto- bzw. 2-Mercapto-imidazole ... [Pg.45]

Schliefilich sei die Bildung von 2,4-Dioxo-imidazolidinenaus a- Aminosauren mit Harnstoff erwahnt206,207. In einem Ubersichtsartikel sind zahireiche Beispiele fur diese Reaktion zitiert207. [Pg.51]

Durch eine interessante Modifikation dieser Methode konnen auch Alkyl-Reste in die 2-Position eingefuhrt werden, wenn man statt des Benzyl- oder Allyl-amins a-Aminosauren einsetzt. Diese Reaktion wird ebenfalls durch Kochen der Edukte in organischen Losungsmitteln (z. B. Butanol, Acetonitril) durchgefiihrt nnd verliiuft unler Decarboxylierung der Aminosaure218. [Pg.53]

Diese Cyclisierungs-Reaktionen sind mit den Synthesen auf S. 65-77 und mit den entsprechenden Eintopfreaktionen (s. S. 49,57,62) verwandt. Statt a-Aminocarbonyl-Verbindungen werden Derivate von a-Aminosauren cyclisiert. Als Produkte erhalt man 4- bzw. 5-Hetero-substituierte... [Pg.77]

Die gemeinsame Condensation von Glycin-ethylester, Carbonsaure-ethylester-imiden und Carbonyl-Verbindungen ffihrt zu 4-Alkyliden- bzw. 4-Aralkyliden-5-oxo-4,5-di-hydro-imidazolen, die durch Reduktion und Hydrolyse in N-Acyl-aminosaure-amide, N-Acyl-aminosauren oder in freie a-Aminosauren fibergeffihrt werden kon-nen2 ... [Pg.424]

Versuche zur enantioselektiven Synthese von a-Aminosauren durch diastereoselektive Alkylierung des aus 2,4-Dioxo-3-[(7 )-l-phcnyl-ethyl]-imidazolidin mit Methoxycarbonyl-oxy-methyl-magnesium4 gebildeten Chelats blieben erfolglos Man erhalt ein 1 1-Dia-... [Pg.425]

Im Gegensatz hierzu ist die sogenannte Bis-lactimether-Methode ein weiterhin probates und vielseitiges Verfahren zur Herstellung beider Enantiomerer einer groflen Anzahl von naturlichen und nicht-natiirlichen a-Amino-carbonsauren sowie von a,a-disubstituier-ten a-Aminosauren hoher optischer Reinheit3. [Pg.439]

Unter anderem wurden folgende, potentiell in primare a-Aminosauren uberfiihrbare a-Aminosaure-nitrile hergestellt2 ... [Pg.552]

In einer schnellen und enantioselektiven in vitro-Synthese konnen diverse aromatische und aliphatische L-a-Aminosauren aus a-Oxo-carbonsauren einfach und effektiv mit Hilfe von klonierter E-Coli-Aspartat-Transaminase hergestellt werden. Dieses Enzym ist in gro-Ben Mengen erhaltlich und erlaubt Aminosiiure-Synthesen auch im praparativen MaBstab (< 1 mol)y. [Pg.593]

Tab. 82 a-Aminosauren durch Transaminierung mit Pyridoxamin-analogen Modellsubstanzen unter Metallionen-Katalyse... [Pg.598]

Bei der doppelten Reduktion von 2-Oximino-3-oxo-carbonsauren erhalt man zunachst (entweder mit Zink1 Oder durch katalytische Hydrierung1,2) die 3-Oxo-a-aminosauren, die durch spezifische Weiterreduktion in die 2-Amino-3-hydroxy-carbonsaure-(cster) fibergeffihrt werden konnen1,2 (Verseifung mit 6N Salzsaure, s.z.B. S.479f.) ... [Pg.605]

Hydrazone von 2-Oxo-carbonsaure(-estem) lassen sich gleichfalls mit verschiedenen Me-thoden (katalytische Hydrierung1-3, Zink4,5 oder Aluminium-amalgam6 7, kathodische Reduktion8) zu den a-Aminosauren reduzieren. Die katalytische Hydrierung erbringt die besten Ausbeuten (bis 98%)2. [Pg.614]

Eine enantio-selektive, mehrstufige Synthese fiii a-Aminosauren in guten Gesamtausbeu-ten stellt die Aminierung von 0-SiIyl-keten-0,0-acetalen (Herstellung2) chiraler Alkan-saure-ester mit den optisch-aktiven Hilfsgruppen I3,4 (s.u.) oder IIs (s.S. 624) dar. [Pg.620]

Tab. 89 a-Aminosauren durch Addition von Elektrophilen an 2-Alkoxy- bzw. 2-Amino-2H-azirine... [Pg.636]

Durch Ruthenium-katalysierte Oxidation sind neben N-Acyl-N-allyl-aminen (s. Bd. E5, S. 557, 1985) auch Acyl-aryl-amine zu a-Aminosauren oxidierbar, z. B. (5)-2-Deutero-glycin aus N-(a-Deutero-4-methoxy-benzyl)-carbamidsaure-tert.-butylester (1), 54% . Das (R)-2-Deutero-glycin (80%) wird durch Ozonolyse von (/ )-Deutero-(2-furyl)-phthalimido-methan (II) erhalten6 (S. 644). [Pg.640]

Tab.90 a-Aminosauren durch Additions-Reaktionen an 2-Alkoxycarbonyl- bzw. 2-Aminocarbonyl-aziridine... [Pg.641]

Weitere Ozonolyse-Beispiele chiraler Allylamine zu D-a-Aminosauren (78-84% ee) s. Lit.1,2. [Pg.644]

D. Hoppe, Synthese enantiomerenreiner a-Aminosauren I, Nachr. Chem. Tech. Lab. 30, 782 (1982). [Pg.1332]

Die mittels a-Aminosauren hergestellten Spirophosphorane reagieren mit Wasser bzw. Alkoholen zu Phosphorigsaure-diestern (s. Bd. El, S. 338) bzw. -triestern. [Pg.835]

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