2-Trimethylsilyl-l,3-benzothiazole

Trimethylsilyl-l,3-benzothiazol ergibt mit Kohlensaure-chlorid-ethylester 2-Ethoxycarbonyl-1,3-benzothiazol 0 ... 

Die Herstellung von 2-(2-Carboxy-benzoyl)-1,3-benzothiazol (Schmp. 207-209°) gelingt mit 89% durch Umsctzung von 2-Trimethylsilyl-l, 3-benzothiazol mit Phthalsaureanhydrid404 ... 

Eine 1-Hydroxy-alkylierunggelingt auch ausgehend von 2-Trimethylsilyl-l,3-benzothiazol mil Benzaldehyd408. 

Die Reaktion von 2-Trimethylsilyl-l,3-benzothiazol mit 3-Oxo-cyclohexen in Gegenwart von Casiumfluorid verlauft, im Gegensatz zur Umsetzung von 2-Lithio-l,3-benzothiazol mit a,/i-ungesiittigten Carbonyl-Verbindungen (s.S. 956, dort Tab. 94), offenbar als 1,4-Addition man erhalt 50% 2-(3-Oxo-cyclohexyl)-l,3-benzothiazolA1° (zur Arbeitsweise s.S. 954) ... 

The reaction with benzaldehyde is performed under a dry nitrogen atmosphere at 160 °C for 40 h acyl hahdes and ethyl chlo-roformate react under milder reaction conditions. The reaction of 2 equiv of 2-trimethylsilyl-l,3-benzothiazole and phosgene occurs at 0 °C and provides a bis-heteroaryl ketone oxalyl chloride is converted to the (benzothiazol-2-yl)-substituted diketone. In these reactions the use of the corresponding stannylated derivative... 

Lithio-l,3-benzothiazol laBt sich mit Chlor-trimethyl-silan in 2-Trimethylsilyl-1,3-benzothiazol (77%) iiberfuhren403,404 (Arbeitsvorschrift s. S.953) ... 

Related Reagents. Benzothiazole Carbon Monoxide A, A -Diethylaminoacetonitrile iVJV-Dimethyldithiocarbamo-ylacetonitrile 2-Lithio-l,3-dithiane Methylthiomethyl p-Tolyl Sulfone 2- Trimethylsilyl)thiazole. 

Related Reagents. Benzothiazole 2-Methyl-2-thiazoline 5,6-Dihydro-2,4,4,6-tetramethyl-l,3(4/f)-oxazine 2,4,4-Trime-thyl-2-oxazoline 2-(Trimethylsilyl)thiazole. 

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