Reduktion von Sauerstoff- bzw. Schwefel-Verbindungen

Die Reduktion von 1,3-Diketonen mit Zinkpulver/Acetanhydrid und Chlorwasserstoff fiihrt in hohen Ausbeuten unter C—C-Verkniipfung zu Bicyclo[4.1,0]alkanen z.B.  

4-Dion I wird mit Zink nur in stark acidem Medium zum Diol II cyclisiert (vgl. S. 720)2  

Wahrend die Reduktion von 3,7-Dioxo-l,5-dimethyl-bicyclo[3.3.0]octan mit Zink/ Acetanhydrid und Salzsaure in protischen Losungsmitteln zum Kohlenwasserstoff fiihrt (s. S. 724), bleibt im Acetanhydrid die C-Zn-Bindung des Zwischenproduktes III lange ge-nug erhalten, um Cyclisierung zu erreichen1  

Echte Dimerisierungen werden mit Monoketonen selten erreicht z.B. ergibt 2-Acetyl-fluoren mit Zink/Natronlauge 52% d.Th. 2,3-Dihydroxy-2,3-bis-[fluorenyl-(9)]-butan (F 278-279°) (mit amalgamiertem Zink wird diese Stufe ebenfalls durchlaufen, s. S. 722)2  

---