Reduktion von Nitrobenzol

Nitrobenzol wird in neutraler Oder schwach alkalischer Losung durch Aufnahme von vier bzw. sechs Elektronen zu Hydroxylamin- oder Aminderivaten reduziert. 

In aprotischen Losungsmitteln hingegen beobachtet man einen re-versiblen Einelektronenschritt unter Bildung des Radikalanions (2.85). 

Dieses Radikal besitzt in Abwesenheit eines Protonendonators oder eines Elektronenacceptors eine verhaltnismaBig groBe Stabilitat. 

Bei Zugabe von Acrylnitril nimmt die Hohe der Rediiktionsstufe des Nitrobenzols zu und es tritt anionische Polymerisation von AN auf. 

Das durch Abstraktion eines Protons gebildete Anion startet nun die Polymerisation (67). 

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Die selektive Reduktion von Nitrobenzol zu Azobenzol mit Natriumboranat gelingt in Gegenwart von 2 1-Polyamin-Kobalt-Komplexen. Als Polyamine werden 1,2-Diamino-ethan, Bis-[oc-amino-ethyl]-amin, l,2-Bis-[2-amino-ethylamino]-ethan und besonders wir-kungsvoll Bis-[2-(2-amino-ethylamino)-ethyl]-amin verwendet3. 

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