Reduktion von C-O-Bindungen

Durch Einwirken von Natrium auf Carbonsaureester unter SauerstoffausschluB entste-hen ebenfalls Acyloine (s.ds. Handb. Bd. VIII, S. 64] sowie Lit.1,2). Dicarbonsaure-di-ester liefern alicyclische Acyloine nur bei absolut sauerstoffreier Atmosphare ( 0,0002% 02). Der Acyloin-RingschluB ist eingehend in ds. Handb. Bd. IV/2, S. 755ff. beschrieben (s.a. Lit.3), [Pg.681]

Carbonsaureester, die selbst bei strengem SauerstoffausschluB Diketone als Nebenpro-dukte liefern, sollen durch Reduktion mit Natrium/HMPT zu Acyloine als Hauptpro-dukte fiihren4. [Pg.681]

Einen Spezialfall stellt die Reduktion von 3-(2-Oxo-cycloheptyl)-propansaure-methyl-ester mit Natrium/Ammoniak/Diathylather zu 8-Oxo-bicyclo[5.3.0]decan (45% d.Th. Kp0t25 64-66°) dar5,6 [Pg.681]

Wahrend bei der Reduktion von Alkanonen mit Alkalimetall-Amalgam (s. ds. Handb. Bd. VII/2b, S. 2002) und in einigen Fallen mit Alkalimetall/fl. Ammoniak8 Pinakole (s. Bd. VT/la/2, S. 137f.) entstehen, erhalt man mit Alkalimetall/HMPT Oxirane9 z.B. [Pg.681]

Trioxo-l,l,3,3,5,5-hexamethyl-cyclohexan wird durch Lithium/Ammoniak/THF je nach Stochiometrie zu 1,5-Dihydroxy-3-oxo- [55% d.Th. F 150° (Zers.)] bzw. 1,3,5-Trihydroxy-2,2,4,4,6,6-hexamethyl-bicyclo[3.1.0]hexan [65—95% d.Th. F 160° (Zers.)] reduziert10 [Pg.681]

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