2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydro

According to the triazine nomenclature, 5-azauracil is 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-l,3,5-triazine (2). The subject index of Chemical Abstracts prefers s-triazine-2,4(lH,3H)-dione. Furthermore, some authors use a name derived from the lactim structure, 2,4-dihydroxy-s-triazine (3). The numbering of the substituents is the same for all these types of nomenclature. 

Acylamino-2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro- bzw. 5-Acylamino-4-oxo-3,4-dihydro-pyrimidine werden durch Umsetzung mit ethanolischem Natriumhydroxid in Ausbeuten von 34-84% zu 4-Aminocarbonyl-5-methyl-imidazolen umgelagert437. 

Amino-benzimidazole addieren 1 mol Isocyanat bei 20° am ewrfocyclischen, beim Erwarmen am exocyclischen N-Atom, mit weiterem Isocyanat cyclisiert das Addukt zu 2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-5-triazino-[l,2-a]benzimidazolen). Die Umsetzung ist ein-oder zweistufig durchfuhrbar450 z. B. ... 

Disubstituierte 5-Brom-6-methyl-2,4-dioxo-l, 2,3,4-tetrahydro-pyrimidine rcagieren mit aliphatischen Aminen in Dimethylformamid unter Ersatz des Brom-Atoms durch eine Amino-Gruppe4. Dagegen erfolgt bei Reaktion mit aromatischen Aminen allylische Substitution durch eine Arylamino-Gruppe, und man erhalt z.B. 6-Anilino-1,3-dimethyl-... 

Pyrimidin 5-(3-Brommercuri-2-methoxy-propylaminocarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-l, 2,3,4-tetrahydro- XIII/2b, 163... 

Methoxy-2-methylthiazolo[4,5-Z>]pyrazine (3) refluxed with IN sodium hydroxide in methanol gave 2-amino-3-mercapto-5-methoxypyrazine (4) (805, 1011), and 3,2 5,6-bis[(l, 3-diethyl-2,4-dioxo-l, 2,3,4-tetrahydro)- , 4-pyrimidino]-pyrazine refluxed in ethanol with N sodium hydroxide for 2.5 hours gave 2,6-bis(ethylamino)-3,5-bis-A -ethylcarbamoylpyrazine (1169). 

Dinitro-4-trifluonnethvl-phenyl)-2-methyl-imino-2,3-dihydro- 1026 2-(l,3-Dioxo-2-indanyl)- 996 2-(2,5-Dioxo-3-methyl-imidazolidino)-1003 2-(2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-chinazolin-3-y(>-1003, 1006... 

Dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-pyrimidino)-2-amittorrmhyl-2,5-dih dro-furan 91% d.Th. F 165-166° 5-(2,4-Dioxo-5-methvl-I,2,3.4-tetrahvdru-pyrimidino)-2-aminomethvl-2.5-dihvdro-furan 96% d.Th. ... 

Wegen der leichten Zuganglichkeit unterschiedlich substituierter 2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-47 oder -hexahydro-pyrimidine aus verschiedenen Vorstufen(z. B. Lit.48-51) ist die Methode fur die Synthese von / -Amino-carbonsauren potentiell vielseitig verwendbar. Tab. 102 (S. 566) zeigt einige der Moglichkeiten. 

Das Verfahren eignet sich nicht fur asymmetrische Synthesen, da /i-Amino-carbonsauren in alkalischer Losung epimerisieren46, S2. Das gleiche gilt fur 2,4-Dioxo-l, 2,3,4-tetrahydro-pyrimidine in saurer Losung und bei hohen Temperaturen46,53. 

DNT-GIy N-Enanthyl-Gly N-Enanthyl-Gly-OMe 1-EthoxyvinyI phthaloyl-Gly Ethyl-[2-amino-6-(2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-l-pyrimidinyl)-cap-royl]-Gly Ethyl-Boc-Gly N - (2-Furacyl) -Gly Gly-NCA... 

Amino-4[Pg.418]

Ethyl[2-Z-amino-6(2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-l-pyrimidinyl)-caproyl]Gly... 

A soln. of 5-cyanouracil in 5%-NaOH satd. with HgS, and heated in a sealed tube for 20 hrs. in a water bath ->. 2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidine-carbothionamide (Y 74.8%) dissolved in aq. 28%-NHg, Raney-Ni added, heated 2 hrs. on a water bath, and stored overnight at room temp. 5-aminomethyl-uracil (Y 60%). S. Yamada and K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull. 9, 119 (1961). 

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