4 5 -Brom-5 -nitro-imidazol

So wird aus 5-Chlor-937, 5-Brom-905 oder 5-Iod-l-methyl-4-nitro-imidazol905 durch Umsetzung mit Kaliumcyanid in Ethanol oder Dimethylformamid in Ausbeuten von 85, 68 bzw. 61% 5-Cyan-l-methyl-4-nitro-imidazol erhalten. Auch 5-Brom-l,2-dimethyl-4-nitro-938, 5-ChIor-l-ethyl-4-nitro-2-propyI-939 und l-Butyl-5-chlor-2-methyl-4-nitro-939 liefern 5-Cyan- 1,2-di-methyl-4-nitro-, 5-Cyan-l-ethyl-4-nitro-2-propyl- (81%) bzw. l-Butyl-5-cyan-2-methyl-4-nitro-imidazol (67%). 

Mit 4(5)-Brom-5(4)-nitro-imidazol als Edukt betragt die Ausbeute nach einstundigem Kochen 72%. 

Bei der Umsetzung von 4,5-Dibrom-l-methyl-2-nitro-imidazol mit einem UberschuB Morpho-lin wird selektiv das Brom-Atom in 5-Stellung zu 4-Brom-l-methyl-5-morpholino-2-nitro-imidazol (57%) ausgetauscht921. 

Setzt man 1,2-Dimethyl-5-methylsulfonyl-4-nitro-imidazol mit Natriummethanolat um, so wird analog den entsprechenden Reaktionen von 5-Brom- bzw. 5-Iod-l,2-dimethyl-4-nitro-imidazol (s. S. 164) ebenfalls kein Substitutionsprodukt erhalten961. 

Aus 4,5-Dinitro-imidazol entsteht 4(5)-Chlor-5(4)-nitro-imidazol und aus 4,5-Dinitro-l-me-thyl-imidazol wird regioselektiv 5-ChIor-l-methyl-4-nitro-imidazol erhalten967,968. Vollig analog verlauft auch der Austausch einer Nitro-Gruppe durch ein Brom-Atom mit Bromwasserstoff oder Phosphoroxybromid967,97°. 

---