Birch-Reduktion

Nicht funktionell substituierte Aromaten wie auch Benzol sind elektrochemisch nur un-ter Bedingungen reduzierbar, die der Birch-Reduktion ahneln. Es darf daher auch in die-sem Fall von der Existenz solvatisierter Elektronen ausgegangen werden. Die Produkte sind ebenfalls denen der Birch-Reduktion entsprechend Es bilden sich tiberwiegend 1,4-Dihydro-aromaten und nicht die stabileren 1,2-Dihydro-Derivate. 

Die Reaktion von Naphthalin mit einigen primaren oder sekundaren Aminen und Natrium (Bedingungen ahnlich denen der Birch-Reduktion) fiihrt zur reduktiven Aminierung unter Bildung von N-substituierten 2-Amino-naphthalinen daneben entstehen in wech-selnden Mengen Birch-Reduktionsprodukte und dimere Kohlenwasserstoffe, in einzelnen Fallen auch das entsprechende 1-Amino-naphthalin1. 

Alkyl-6-oxo-2-cyclohexe-nylcarbonyl)-methyl]-l -methoxy-carbonyl- E21a,856[l-(2-OR —1-Alk — 2,5-cyclohexadienylcarbo-nyl) - 2-(CH2 - O - CH2 - OR) -pyrrolidine + H /CI - COOR] (25)-l -(l-Alkyl-6-phenyl-2-cyclohe-xenylcarbonyl)-2-(methoxy-methyl) E21a, 855 (Birch-Reduktion l-(2-Ar —anoyl) — 2-(CH2 — OCH,) — pyrrolidine + KNH2/Alk-X]... 

H,5H-(Pyrrolo 2,l-c]-l,4-benzoxa-zepin) (lla5)-5a-Alkyl-5-oxo-l,2,5a.8,ll,lla-hexahydro- E21a, 854 (Birch-Reduktion)... 

Unter den Bedingungen der Birch-Reduktion (Natrium in fliissigem Ammoniak) wer-den Amidine zu Aldehyden reduziert286. Dabei wird vermutlich die instabile Aminal-Zwi-schenstufe durchlaufen287 ... 

Partielle Hydrierung aromatischer Carbonsauren erlaubt die Birch-Reduktion mit Natrium in fliissigem Ammoniak3. 

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