5-Aminocarbonyl-2-phenyl

Oxidative cyclization of 1 -[(2 -aminocarbonyl)phenyl]piperidine and its 4 -substituted derivatives with Hg(OAc)2-EDTA reagent afforded 1,2,3,4-tet-rahydro-6//-pyrido[2,l-Z)]quinazolin-6-one and its 3-substituted derivatives in 36-82% yields (99ZN(B)1577). Similarly, ( )-2-(piperidin-2-yl)benzal-doximes gave 2,3,4,4u-tetrahydro-l//-pyrido[l,2-u]quinazolin-5-oxide and... 

Das Naphthyl-benzamid I liefert bei der Reduktion an Hg, in DMF/[(C3H7)4N]C104 mit mittlerer Ausbeute (44% d. Th.) das 6,7-Methylendioxy- -(4,5-dimethoxy-2-methyl-aminocarbonyl-phenyl)-naphthalin3 ... 

Triazen l-(4-Aminocarbonyl-phenyl)-3-hydroxy-methyl-3-methyl- E16a, 1203 (Ar-N + Amin)... 

Aminocarbonyl-phenyl)-3-hydroxy-4,5-dihydro- E9a, 570 (4-Oxo — 4-Ar— butanoic Acid 4-N2H4)... 

Triazen 3-Allyl-l-(4-aminocarbonyl-phenyl)-3-methyl-E16a, 1195 (Ar — Nf + Amin)... 

Aminocarbonyl) phenyl] amino] carbonyl]-2-methoxyphenyl] azo]-N-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-naphthalene carboxamide. See Pigment red 187... 

N-[4-(Aminocarbonyl) phenyl]-4-[[1 -[[(2,3-dihydro-2-oxo-1 H-benzimidazol-5-yl) amino] carbonyl]-2-oxopropyl] azo] benzamide. See Pigment yellow 181... 

Chemical Name 2,2 -[ ([4-[(Aminocarbonyl)amino] phenyl] arsinidene] bis(thio)] bis (acetic acid]... 

In 9-Oxo-7-thiono-8-(4-brom-phenyl)-l,6,8-triaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(3) wird durch 2 Mol-Aquivalente Lithiumalanat (16 Stdn., siedendes Diathylather/Benzol) nur die Aminocarbonyl-Gruppe 42% d.Th. 9-Thiono-8-(4-brom-phenyl)-l,6,8-triaza-bicy-clo[4.3.0]nonen-(3) mit 4 Mol-Aquivalenten Lithiumalanat die Aminocarbonyl- und Thioharnstoff-Gruppe 50% d.Th. 8-(4-Brom-phenyl)-1,6,8-triaza-bicycio[4.3,0]no-nen-(3) reduziert3 (s. S. 345). 

Phenyl-1-acetyl- 258 2-(2-Phenyl-athyl)- 372 Phenyl-athyliden- 612 (l-Phenyl-athyliden)-aminocarbonyl- 612 Phenyl-benzyliden- 612 Phenyl-isopropyliden- 612 Tetraathyl- 259... 

Aminocarbonyl-phenyI)- 683 O-Aryl 481 (Aryloxy-phenyl)- 684 N-Benzyl- 374f., 614... 

N-Diphenylmethylen- 374 N-Diphenylmethylen-O-aminocarbonyl- 612 N-[l,3-Diphenyl-propyl-(2) - 374 N-[l,3-Diphenyl-propyliden-(2)]- 374, 377, 380 N-(4-Halogen-phenyI)- 683 N-Heptyl- 375 N-Heptyl-N-acetyl- 376 N-Heptyliden- 375 N-Hcptyliden-O-acetyl- 376 0-(2-Hydroxy-athyl)-N-athoxycarbonyl- 133 N-(4-Hydroxy-phenyl)- 683 0-(2-Hydroxy-l-phenyl-athyI)-N-athoxycarbonyI-aus 0-(ci-AthoxycarbonyI-benzyl)-N-athoxycar-bonyl-hydroxylamin und Lithiumalanat 133 N-Isopropyl- 682 N-Isopropylidcn- 613 N-Methyl- 133, 682 O-Methyl-N-bcnzyliden- 377 O-Methyl-N-benzyliden- 375 0-Methyl-N-(4-chlor-benzyl)- 375 0-Methyl-N-(4-chlor-benzyliden)- 375 N-Methy -N,0-diacetyI- 682 N-(4-Methyl-phenyl)- 683 0-McthyI-N-( 1 -phenyl-athyliden)- 375 N-(4-Methylthio-phenyl)- 684 N-(4-Nitro-benzyl)- 374 N-[4-Nitro-benzyliden - 374, 377 N-(2-Nitro-phenyl)- 562 N-(4-Nitro-phenyl)- 682 N-Nitroso-N-cyclohexyl- 697 N-Octyl- 374 N-Octyl-(2)-N-acetyl- 376 N-Octyliden- 374 N-0ctyliden-(2)-0-acctyl- 376 N-(Pentafluor-phenyl)-0,N-diacetyl- 697 N-Phenyl- 474, 481, 682, 783 N-Phenylacetyl-O-benzoyl- 265 N-(l-Phenyl-athyl)- 374 N-(l-Phenyl-athyl)-N-acetyl- 376 N-(l-Phenyl-athyliden)-374, 613 N-( l-Phenyl-athyliden)-0-acetyl- 376 N-[ 1 -Phenyl-buten-( 1 )-yl-(3)-iden]- 582 N-f4-Phenyl-butyl-(2)-iden]- 581 N-Phcnyl-N,0-diacetyl- 682 N-(4-Phenylthio-phenyl)- 684 N-Propyl-N-cyclohexyl- 376 N-Propyl-N-isopropyl- 376 O-Sulfonyl- 481 N-(4-Sulfonyl-phenyI)- 683 N-(2-Vinyl-phenyl)- 698... 

Other interesting examples of these amino-exchange reactions are the conversion of 3-aminocarbonyl-4-R-l-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium salt (2) into 3-aminocarbonyl-4-R-l-cbutylpyridinium salt by Cbutylamine (82RTC342) and the preparation of l-(pentadeuteriophenyl)-3-amino-carbonyl-4-deuteriopyridinium salt from 3-aminocarbonyl-l-(2,4-dinitro-phenyl)-4-deuteriopyridinium salt (2, R = D) with pentadeuterioaniline (84T433) (Scheme IIL2). 

Unter gleichen Bedingungen verlauft die Cyclisierung zu N-Aminocarbonyl-Systemen mit Iso-cyanaten73. Man erhalt z.B. aus [(l-Benzyl-ethyl)-nitroso-amino)-acetonitril mit Phenyl-isocyanat in 88%iger Ausbeute 3-(1-Benzyl-ethyl )-sydnon-(anilinocarbonyl-imin) (Schmp. 132-133°) ... 

Die Umsetzung mit Acrylnitril fiihrt zu 3-Cyan-5-(methoxycarhonyl-aminocarbonyl)-l-phenyl-bzw. 5-(Benzoylaminocarbonyl)-3-cyan-l-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol85 ... 

Amino-5-phenyl-l,3,4-oxadiazol480 (Methode ) 3,0 g (18 mmol) Benzaldehyd-(aminocarbonyl-hydra-zon) suspendiert man in 200 ml Wasser, fiigt 6 g Natriumcarbonat-Decakis-hydrat und 8 g (63 mmol) lod, das in Kaliumiodid gelost wird, hinzu und erhitzt 2 h auf dcm Wasserbad. Nach dem Abkuhlen wird der Niederschlag abfiltriert, mit Ethanol und Diethylether gewaschen, dann aus Ethanol umkristallisiert Aus-beute 2,4 g (81%) Schmp. 245". 

Die iiber 2-(2,4-Dioxo-1-phenyl-diazetin-l-yl)-l,3,4-oxadiazole beschriebenc Umsetzung mit Aminen zu 5-(3-Aminocarbonyl-ureido)-2-phenyl-l, 3,4-oxadiazolen656 kann auch problemlos ausgehend von 5,7-Dioxo-5,7-dihydro-6H-[Pg.607]

MitPhenyl-ethinerhaltman4-Aminocarbonyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-furazan(i9% Schmp. 122-1250)164. 

Das aus 3,4-Dibcnzoyl-furoxan mit Ammoniak zugangliehe 4-Amino-3-benzoyl-furazan lie-fert bei der Behandlung mit Kalium-ethanolat 3-Aminocarbonyl-5-phenyl-l, 2,4-oxadiazol376 ... 

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