Alkalische Spaltung

In beiden Fallen kann durch alkalische Spaltung des Thiolesters die Thiolverbindung regeneriert und ihre glatte Cyclisierung demonstriert werden. 

Die Natriumtetrahydroborat-Reduktion fiihrt zu 1-Hydroxy-alkanphosphonsaure-di-estem, die nach alkalischer Spaltung quantitativ in die Aldehyde iiberfiihrt werden konnen (z. B. Benzaldehyd, 2-Formyl-naphthalin, Butanal). 

Die alkalische Spaltung von (2-Butinyl)-(2-ethyl-allyl)-ammonium-Salzen liefert in 33% Ausbeute 2-Ethyliden-4-heptenal (die Umlagerung verlauft wahrscheinlich fiber ein Allen)2 23 ... 

Die iiblichen Methoden zur Spaltung der N-substituierten Phthalimide zu den primaren Aminen (saure oder alkalische Hydrolyse, Umsetzung mit Hydrazin-hydrat) sind in Bd. XI/1, S. 94-96, besprochen. Fur die bekannte Spaltung mittels Hydrazin-hydrat wird an dieser Stelle als weiteres Beispiel nur die Isolierung eines funktionell substituierten Amins l-(3-Amino-propylsulfonyl)-4-dimethylamino-naphthalin (95%) angegeben3. 

Bei der Einwirkung von HBr auf SiHg PHg erfolgt eine Spaltung in HgSiBr und PHg (70). Die alkalische Hydrolyse des SiHg-PHg vollzieht... 

In guter Ausbeute bildet N-Nitroso-N-benzyl-anilin mit Natriumdithionit in alkalischer Losung 1 -Phenyl-1 -benzyl-hydrazin. Die Reaktion ist jedoch nicht allgemein anwendbar, da z. B. N-Nitroso-diphenyl-amin in unter gleichen Bedingungen unter Spaltung der N-N-Bindung zu Diphenylamin reduziert wird (s.ds. Handb. Bd. X/2, S. 229). 

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