1- phenyl-lH-pyrazole

Oxo-3-phenyl-propansaure-nitril und Kohlensaure-amid-hydrazid-Hydrochlorid reagieren nicht zu 5-Amino-1 -aminocarbonyl-3-phenyl-lH-pyrazol es wird 7-Amino-2,5-diphenyl-yrazolo[l,5-a pyrimidin) crhaken1036. 

Fluor-phenyl)-l-penta-fluorphenyl-3-phenyl-lH-pyrazol 70% Schmp. 163"... 

Im Fall von 3-Amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlor-2-butensaurc-cthylcster erfolgt die Cyclisierung mit Hydrazin-Hydrat unter Abspaltung des Trichlormethyl-Restes iiber die Benzoyl-Carbonyl-Gruppe zu 3(5)-Amino-4-ethoxycarbonyl-5(3)-phenyl-lH-pyrazol (87% Schmp. 167-1690)2233. 

Ar = CfjHj 3(5)-(5-Nitro-2-furyl)-5(3)-phenyl-lH-pyrazol 60% Schmp. 216r... 

Aus l-Acetyl-2-[2-(4-fluor-phenyl)-l-phenyl-ethyliden]-l-isopropyl-hydrazin entsteht beim Er-hitzen mit Kaliumhydroxid in Bis-[2-methoxy-ethyl]-ether auf 80° (Stickstoff-Atmosphare) 4-(4-Fluor-phenyl)-l-isopropyl-5-methyl-3-phenyl-lH-pyrazol (Schmp. 139 140°) in 61%iger Ausbeute958 ... 

Ethoxycarbonyl-5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-l,4-thiazin reagiert mit 80%igem Hydrazin-Hydrat (Ethanol lh RiickfluB) zu 4-(2-Anilino-ethylthio)-3(5)-hydroxy-5(3)-phenyl-lH-pyrazol (Schmp. 181-182< )1588a s-a-1589... 

Zur thermischen Umwandlung von 5-Oxo-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-l,3,4-thiadiazin zu 3(5)-Hydroxy-5(3)-phenyl-lH-pyrazol s. Bd. E5, S. 1303 (1985). 

Analog reagiert 7-Phenyl-5-thiono-2,3,5,6-tetrahydro-lH-l,4-diazepin mit Hydrazin (Ethanol 24h RiickfluB) zu 3(5)-(2-Amino-ethylamino)-5(3)-phenyl-lH-pyrazol (50% Schmp. 151-1530)2151. Weitere Beispiele s. Lit.267 l250 2187. 

Ahnlich den 4-H alogen-5-hydroxy-lH-pyrazolen kann in 3(5)-Amino-4-brom-5(3)-phenyl-lH-pyrazol das Halogen-Atom durch die Thiocyanat-Gruppe substituiert werden [3(5)-Amino-5(3)-phenyl-4-thiocyanat-lH-pyrazol 88% Schmp. 120°]1761. 

Beim Erhitzen von 3(5)-Amino-5(3)-phenyl-lH-pyrazol mit Benzoin in Gegenwart von Salz-saure erfolgt Kondensation zu 3,4,5-Triphenyl-l,6-dihydro-(j)yrrolo[2,3-c]pyrazoiy (59% Schmp. 163°)2021,2021ab ... 

Brom-5,7-dimethyl-2-phenyl-[Pg.681]

In l-Methoxy-3,4,5-trimethyl-3-phenyl- und 4,5-Dimethyl-l-methoxy-3-phenyl-lH-pyrazol-2-oxid wandert die Methoxy-Gruppe spontan zum benachbarten C-Atom, wahrend im Fall von 3,4-Dimcthyl-l-methoxy-5-phenyl-lH-pyrazol-2-oxid die Umlagerung erst beim Erwarmen eintrilt und uneinhcitlich verlauft2317. 

To prepare 5-amino-4-[(3-phenyl-lH-pyrazol-4-yl)hydrazono]-2,4-dihydropyrazol-3-one 212, Al-Mousawi et al. (08ARK268(xvi)) diazotized 3-phenyl-lH-pyrazol-4-ylamine 209 in hydrochloric acid to yield, in situ, diazonium chloride 210 which then coupled with malononitrile to give 2-pyrazolylhydrazonomesoxalonitrile 211. Compound 211 then could be... 

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