1,3,4-Oxadiazol Carbonsaure-chlorid

Oxadiazole allgemeine Arbeitsvorschrift53 57 30 mmol Carbonsaure-amid-hydroximid und 30 inmol Carbonsaure-chlorid werden in 250 ml 1,4-Dioxan unter Zusatz von 1 ml Diethylether-Trifluorboran 18 h zum RiickfluG erhitzt. 

In einer direkten Reaktion von Carbonsaure-chlorid-hydroximiden und Carbonsaure-ester-imi-den erhalt man in oft sehr guten Ausbeuten die cntsprechenden l,2,4-Oxadiazole 9 Das ba-sische Carbonsaure-ester-imid dient dabei gleichzeitig als Chlorwasserstoff-Fanger und sollte daher mit einem Mol UberschuB eingesetzt werden. 

Kohlensaure-chlorid-ester (Chlorameisensaure-ester) setzen sich mit Carbonsaure-amid-hydroximiden in der Hitze um, wobei nach intramolekularem RingschluB unter Abspaltung von Alkohol 5-Hydroxy-1,2,4-oxadiazole entstehen54. 

Oxadiazole allgemeine Arbeitsvorschrift120 Eine Losung von 0,1 mol Carbonsiiure-chlorid-hydr-oximid und 0,1 mol Carbonsaure-nitril in 200 ml Toluol werden im Stickstoff-Strom 24 h zum RiickfluB erhitzt. Nach Entfemen des Losungsmittels wird der Riickstand i.Vak. destilliert oder aus Ethanol um-kristallisiert. 

Aryl-glyoxylsaure-l-chlorid-l-hydroximide vcrhalten sich unter diesen Bedingungen ahnlich und bilden mit allerdings groBen Carbonsaure-nitril-UberschuBmengen die entsprechenden 1,2,4-Oxadiazole z. B. ... 

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