Nitro-aromaten mit hydrogenolysierbaren Gruppen

4-Amino-l-henzyl-5-cyan-imidazol4 1,0 g (4,4 mMol) 4-Nitro- l-benzyl-5-cyan-imidazol und 0,8 gfeuchtes Raney-Nickel werden in 100 ml Athanol unter einem Wasserstoffdruck von 2 bar mit Wasserstoff geschiittelt. Nach 3 Stdn. filtriert man vom Katalysator ab, wascht mit Athanol nach und dampft i. Vak. ein. Der dunkelbraune Riickstand wird mit Ather gewaschen und abgesaugt Ausbeute 0,86 g (99% d. Th.) F 197—206° (aus Athanol). 

4-(3-Alllino-benzylalllino)-henzoesaure,4 Eine Losung von 2,72 g (10 mMol) 4-(3-Nitro-benzylamino)-benzoesaure in 200 ml 2-Methoxy-athanol wird mit 100 mg Platin(IV)-oxid versetzt und bei 2-3 bar mit W asser-stoff geschiittelt. Nach 90 Min. wird filtriert. Man dampft i. Vak. ein und kristallisiert den Riickstand aus walk. 2-Methoxy-athanol um Ausbeute 2,04 g (84% d.Th.) F 193-194°. 

Mit gealtertem Palladium-Katalysator wird die Hydrogenolyse zuriickgedrangt und man erhalt Bix- 2-chlor-dthyl]-(4-amino-benzyl)-amin in nahezu quantitativer Ausbeute. 

Erheblich schwerer als die aromatische Nitro-Gruppe lassen sich Carbonsauren und ihre Derivate hydrieren 189. Nur bei Reaktionsbedingungen, die bewuflt auf die Mithydrie-rung dieser funktionellen Gruppen abzielen (z.B. Kupferchromit, hohe Drucke und Temperaturen) verlauft die Reduktion nicht selektiv. 

In diesem Abschnitt wird aus systematischen Griinden zwischen folgenden Verbin-dungstypen unterschieden 

---