Mannich-Reaktion

Im Gegensatz zur Mannich-Reaktion ist die Hydroxymethylierung mit Formaldehyd auch an 1-substituicrten Imidazolen mdglich und fiihrt regioselektiv zu 2-Hydroxymethyl-imida-zolen (s. a. Bd.VI/la, S. 1390) z.B. ... [Pg.127]

Neben der Hydroxymethylierung ist an 1-unsubstituierten Imidazolen unter basischen Bedin-gungen auch die 1-Amino-alkylierung (Mannich-Reaktion) am Ring-C-Atom mog-Iich732,743,760-762 (S. Bd.XI/1, S. 782). [Pg.129]

Die Mannich-Reaktion mit Nitro-benzimidazolen verlauft dagegen isomerenrein492 (s.S. 343). [Pg.339]

Mannich-Reaktion und analoge Reaktionen Die bekannteste, zu Aminen fuhrende Kondensationsreaktion, die Mannich-Reaktion,... [Pg.1059]

Dieser in mehreren Varianten beschriebene Reaktionstyp eignet sich gut zur Aminome-thylierung von Ketonen, O-Silyl-ethem, Phenolen und anderen Substraten und liefert in vielen Fallen hohere Ausbeuten als die Mannich-Reaktion in ihrer ursprunglichen Form. Die verwendeten N,N-Dimethyl-methaniminium-Salze sind kauflich bzw. leicht herstell-bar, und die Durchfuhrung der Reaktion ist einfach. [Pg.1059]

Mit vielfach guten Ausbeuten verlauft die folgende, zweistufige Alternative zur Mannich-Reaktion, bei der ein Alkyl-keton zunachst durch Umsetzung mit Dimethoxy-dimethyl-amino-methan (oder auch mit Bis-[dimethylamino]-tert.-butyloxy-methan) in ein 1-Ami-no-3-oxo-l-alken iibergefuhrt wird, das isoliert und mit Lithium-alanat zum Mannich-Produkt reduziert wird2. [Pg.1062]

Das ziemlich einfach herstellbare 1 -Hydroxy- 1-piperidino-cyclopropan kann in Gegen-wart von Titan(IV)-chlorid in einer Variante der Mannich-Reaktion als Aquivalent von Cyclopropanon/Piperidin dienen nach der anzunehmenden in-situ-Umwandlung in 1-Cyclopropyliden-piperidinium-chlorid erfolgen Reaktionen z.B. mit 1-Trimethylsiloxy-cyclohexen zu 2-Oxo-l-(l-piperidino-cyclopropyl)-cyclohexan (63%) und mit 1-Methyl-pyrrol bzw. Indol zu l-Methyl-2-( 1-piperidino-cyclopropyl)-pyrrol (65%) bzw. 3-(l-Pipe-ridino-cyclopropyl)-indol (84%)2 ... [Pg.1065]

Ein Beispiel fur die Mannich-Reaktion von Isocyaniden ist die zu Piperidino-essigsaure-cyclohexylamid (90%) fiihrende Umsetzung von Cyclohexyl-isocyanid mit Formaldehyd und Cyclohexylamin1. [Pg.1073]

Auch die erste Stufe der Strecker-Synthese von Aminosauren, d.h. die Aminomethylierung des Cyanid-Anions, stellt eine Mannich-Reaktion dar (s.S. 550ff.). [Pg.1073]

Die als Pictet-Spengler-Reaktion3 bekannte, saure-katalysierte Cyclokondensation von o-unsubstituierten (2-Amino-ethyl)-arenen bzw. -heteroarenen mit Formaldehyd (oder anderen Aldehyden oder auch Ketonen) ist eine cyclisierende Variante der Mannich-Reaktion, die zu 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolinen bzw. zu analogen 4,5-anellierten 1,2,3,6-Tetrahydro-pyridinen fiihrt, allgemein formuliert ... [Pg.1073]

Tab. 113 Amino-Verbindungen durch Mannich-Reaktion oder deren Varianten... [Pg.1074]

Zur Synthese von 1-Amino-alkanphosphonsauren durch Mannich-Reaktion von phosphoriger Saure mit Formaldehyd und primaren Aminen s. D. Redmore, J. Org. Chem. 43, 996 (1978). [Pg.1081]

Nachstehend sind einige mit der Mannich-Reaktion verwandte, zu Aminen fuhrende Cy-clokondensationen anhand ausgewahlter Beispiele aufgefuhrt ... [Pg.1082]

Die durch Mannich-Reaktion von Methyl-ketonen mit Formaldehyd und Diethylamin herstellbaren (2-Diethylamino-ethyl)-ketone reagieren beim Erhitzen mit Anilin-Hydro-chloriden in Ethanol/Wasser oder mit Anilinen in Salzsaure/Ethanol unter Austausch der Diethylamino-Gruppe durch eine Anilino-Gruppe3. [Pg.1214]

Reichert, B 1959, Die Mannich-Reaktion, Springer Berlin Heidelberg New York... [Pg.377]

Die Bildung von (l-Amino-alkyl)-phosphanoxiden durch Umsetzung von sek. Phosphanoxiden, Aldehyden und sek. Aminen nach Art einer Mannich-Reaktion ist be-kannt (s.a. Bd. XII/1, S. 155), wurde jedoch mechanistisch neu untersucht56. Mit Diami-... [Pg.6]

MOhrle, H., and Schniidelbach, D., Die Mannich Reaktion mit primaren Aminen, Formaldehyd und Isobutyraldchyd als CH-acider Komponente, Arch. Pharm,. 308, 352,... [Pg.76]

Ncidlein, R Historisches zu der nach Carl Mannich bcnannten Mannich-reaktion , IXsch. Apoth. Zig., 117. 1215, 1977. [Pg.214]

Hellmann. H. and Opitz, Ci., Aminomelhy-lierung -Fine Sludic zur Aufkiarung und Finordung der Mannich-reaktion, An c u-. Chem.. 68, 265, 1956. [Pg.214]

Eidcn, F. and Herdeis, C., Uber die Mannich-reaktion von 4-Pyron, Arch. Pharm., 309, 764, 1976. [Pg.226]

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