Indazoles, 3-hydroxy-, tautomerism

The benzo-l,3-azol-2-ones exist in the carbonyl tautomeric forms. Indazol-3-one however, at least in dimethylsulfoxide solution, is largely in the hydroxy tautomeric form " in contrast to l,2-benzisothiazol-3-one which is wholly in the carbonyl form, at least in the solid. 

Indazole, 5,5-dimethyl-3-trifluoromethyl-4,5-dihydro-trichomonacidal activity, 5, 291 Indazole, 2-ethoxycarbonyl-reactions, 5, 269 Indazole, 3-fluoro-synthesis, S, 263 Indazole, 1-germyl-synthesis, 5, 236 Indazole, 1-glycosyl-synthesis, 5, 289 Indazole, 2-glycosyl-synthesis, 5, 289 Indazole, halo-reactions, S, 266 Indazole, 2-hydroxy-methylation, 5, 269 Indazole, 3-hydroxy-reactions, S, 264 Indazole, 6-hydroxy-diazo coupling, 5, 86 Indazole, hydroxyphenyl-synthesis, S, 288 Indazole, 3-iodo-synthesis, S, 241 Indazole, l-isopropyl-3-phenyl-reduction, 5, 243 Indazole, 3-mercapto-1 -substituted tautomerism, 5, 265 Indazole, methoxy-... 

Bei der Umlagerung von Formylimino-benzofuroxanen werden 2-Hydroxy-7-nitro-2H-in-dazole erhalten (vgl. S. 804), die substituenten- und losungsmittelabhangige UV-Spektren zei-gen in Wasser erfolgt demnach beim 6-Methoxy-Derivat eine tautomere Verschiebung von der 2-Hydroxy-Form zum 2-Oxid, dem 6-Methoxy-7-nitro-lH-indazol-2-oxid139. Beim 6-C-hlor-Derivat ist dieser Effekt nicht sichtbar. 

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