2-Hydroximino- -ester

A mixture of 3-hydroxy-4-phenylfurazan and 1,2,4-oxadiazole 243 was prepared from a-phenyl-a-hydroximino hydroxamic acid by acylation and subsequent treatment with 15% aqueous NaOH (Scheme 164) (25G201). The reaction of tetraacetate 244 with sodium acetate hydrate in glacial acetic acid at 70°C gives 3,4-dihydroxyfurazan (9%) (92URP1752734). a-Hydroximino ester 245 reacts with hydroxylamine to form furazan 246 in 25% yield (Scheme 164) (79JHC689). 

Ethyl S-[oximino-2-(p-chlorophenyl)ethyl]dithiocarbonate Carbonodithioic acid, S-[2-(4-chlorophenyl)-2-(hydroximino)ethyl], 0-ethyl ester (14) (195213-53-7)... 

Werden (l,2-Benzoxazol-3-yl)-essigsaure-ester mit Isoamylnitrit in Gegenwart von Natrium-methanolat umgesetzt, so erhalt man als Hauptprodukt 4-Carboxy-3-(2-hydroxy-phenyl)-fu-razan (I 80-85%). Als Nebenprodukt entsteht (l,2-Benzoxazol-3-yl)-hydroximino-essigsaure (II) (vermutlich verlauft die Reaktion iiber das 1,2-Dioxim III)96 ... 

Mit Hilfe der Mitsunobu-Reaktion konnen auch 2-Hydroximino- bzw. 2-Hydrazino-carbonsaure-ester hergestellt werden, die durch Reduktion in 2-Amino-carbonsiiuren uberfuhrbar sind6 (s. dazu S. 602ff.). 

Cyclohexyl-hydroximino- -methyl-ester E14b, 349 (RH +Oxim + Peroxid) E19a, 539 (Cyclohexan + Aldoxim)... 

Statt der 3-Oxo-alkansaure-ester konnen auch die entsprechenden 3-Hydroximino-260 oder 3-Thiono-Verbindungen326 sowie 3-Oxo-alkansaure-amide356 und -anilide3564 [vgl. Bd. X/2, S. 616ff (1967)] fur lH-Pyrazol-Synthesen verwendet werden. 

Cyan- - l-ester-7-nitril 474 4-Hydroximino- -1-ester-7-nitril 474 4-Nitro- -diathylster 505... 

---