Mitsunobu-Reaktion

Die mittels Dialkoxycarbonyl-diazenen I und Triphenyl-phosphan II bewirkte intermolekulare Wasser-Abspaltung zwischen einer Alkohol-Gruppe und einer H-aciden Verbin-dung HX (pKa g 139) stellt ein vielseitig verwendbares Reaktionsprinzip dar (Mitsunobu-Reaktion)10 ... 

Mit Hilfe der Mitsunobu-Reaktion konnen auch 2-Hydroximino- bzw. 2-Hydrazino-carbonsaure-ester hergestellt werden, die durch Reduktion in 2-Amino-carbonsiiuren uberfuhrbar sind6 (s. dazu S. 602ff.). 

Weitere Beispiele fur diese Art der Mitsunobu-Reaktion sind die Umwandlung eines 2,2-Diaryl-ethanols in 2-Amino-I-(4-benzyloxy-phenyl)-l-(2-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-ethan2 und die Umwandlung von 5-Hydroxy-2-methyl-l-hexen-3-in in 5-Phthalimido-2-methyl-l-hexen-3-in, das (wie oben formuliert) in 5-Amino-4-ethyl-l-hydroxy-2-methyl-2,3-hexadien ubergefuhrt werden kann3 ... 

Eine weitere Variante der Mitsunobu-Reaktion verwendet als Amin-Quelle Phosphorsau-re-tert.-butyloxycarbonylamid-diethylester. Auf diese Weise lassen sich ebenfalls aus Alkoholen primare aliphatische Amine in guten Ausbeuten herstellen1. 

E16c, 822 (Lactam-Red.) Benzo-bicyclo 2.2.1)hepten 7-endo-Amino- E16d, 727 (N-R — phthalimid-Spalt. Mitsunobu-Reaktion)... 

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