Claisen-Umlagerung

Ebenfalls mit begleitender Cyclisierung verlauft die Thio-Claisen-Umlagerung bei den Thiophenderivaten 59 und 61 38>. [Pg.86]

H. Schmid und K. Schmid (183) konnten dieses Ergebnis sicher-stellen, indem sie 3-(p Kresoxy)-propen-(l)-[ l-14C] (I) im Gemisch mit Allyl-(p-acetylphenyl)-ather (II) der CLAISEN-Umlagerung unterwarfen. [Pg.115]

Nach der Umlagerung wurde IV isoliert und zeigte nur 0,007% der Radioaktivitat von I. Die CLAisEN-Umlagerung verlauft daher zu mehr als 99,9% intramolekular. [Pg.115]

Weiterhin konnten Schmid und Schmid (183) und ebenso Ryan und O Connor (179) zeigen, daB die oz/Ao-Claisen-Umlagerung unter vollstandiger Inversion der Allylkette verlauft. Dies wurde durch folgenden Abbau sichergestellt. Der am Ende erhaltene Aldehyd hatte die gleiche molare Aktivitat wie der O-Allylather, der zur Umlagerung kam,... [Pg.116]

Schmid, H., u. K. Schmid Zur Kenntnis der CLAisEN-Umlagerung. I. Helv. [Pg.186]

Mercapto-benzimidazol wird von Allyl-bromid in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat zunachst am S-Atom zu 2-Allylthio-benzimidazol (60%) alkyliert. Beim Erwarmen wandert der Allyl-Rest (Claisen-Umlagerung) vom S- zum N-Atom, und man erhiilt l-Allyl-2-mer-capto-benzimidazol (50% Schmp. 115—117°)372. [Pg.336]

N-Allyl-aniline gehen beim Erhitzenmit Zinkchlorid in Xylol eine Claisen-Umlagerung unter Bildung von C-Allyl-anilinen dn. So warden aus N-Allyl-anilin 2-Allyl-anilin (42%)1 nnd aus N-Allyl-2,6-dimethyl-anilin 4-Allyl-2,6-dimethyl-anilin (73%)2 erhalten, jeweils neben geringeren Mengen an anderen Produkten. [Pg.1157]

Claisen-Umlagerung (Rearrangement) assymetr. E21d, 3534 (von Allyl-vinyl-ether) two-directional E21d, 3399 Carbanion-indiziert (accelerated) E21d, 3440... [Pg.25]

Allyl-vinyl-ether lagern sich beim Erhitzen auf 150-200° in 4-Aiken ale um (Claisen-Umlagerung, vgl. Bd. VII/1, S. 248)117 118 ... [Pg.559]

Gegenliber dieser und verwandten ionischen Reaktionen bietet die Claisen-Umlagerung folgende Vorteile ... [Pg.559]

Institut fur Organische Chemie der Universitat Gottingen 6.2.4.1. aus Allylvinylethern durch Claisen-Umlagerung... [Pg.559]

Insgesamt jedoch toleriert die Claisen-Umlagerung sowohl im Allyl- als auch im Enol-Teil hohe Substitutionsgrade. Fur die stereospezifische Einfiihrung von 2-(Oxo-alkyl)-Grup-pen in komplexere Molekiile ist sie daher oft die Methode der Wahl. [Pg.561]

Bisweilen werden auch die Transvinylierung 41 und die Claisen-Umlagerung in Gegen-wart von Quecksilber(II)-acetat (meist mit Natriumacetat als Puffer) vorgenommen143-... [Pg.564]

Die der Claisen-Umlagerung vorgeschaltete Isomerisierung des Allylethers wird auch durch Palladium auf Kohle ausgelost1483 z.B. ... [Pg.564]

Allyloxy-1,5-alkadiene liefern bei 200-250° durch aufeinanderfolgende Oxy-Cope-und Claisen-Umlagerung 2-Allyl-5-alkenalel71a z.B. ... [Pg.572]

Aus der Claisen-Umlagerung von l-Alkenyl-2-alkinyl-ethern resultieren 3,4-Alkadi-enale172 (vgl. Tab. 115, S. 575) ... [Pg.572]

Isolierte reine 1-Alkenyl-2-alkinyl-ether werden nur selten der Claisen-Umlagerung un-terworfen174, l81. Man leitet sie entweder im Stickstoff-Strom durch ein geheiztes Glasrohr (200-250°) (Methode D) und fangt die Dampfe in einer Kiihlfalle auf oder erhitzt sie in fliis-siger Phase auf 140° (Methode E, vgl. Tab. 115, S. 575). [Pg.574]

Alkadienale werden durch Aza-Claisen-Umlagerung des Allens I erhalten2 2 ... [Pg.581]

Durch Thia-Claisen-Umlagerung konnen ebenfalls y,d-ungesattigte Aldehyde ge-bildet werden, indem Allyl-vinyl-sulfane mit 2-Butyl-lithium und Alkylhalogenid in sub-stituierte Sulfane umgewandelt und diese der Umlagerung unterworfen werden214 ... [Pg.582]

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Chemical substances, components, reactions, process design ...