C N-Doppelbindungen

Iminoather werden durch Natriumamalgam, Amidine durch Natrium/Alkohol (s.ds. Handb. VII/1, S. 296f.) zu Aminen reduziert, die bei der Hydrolyse in Aldehyde iiber-fiihrt werden. Neuere Arbeiten zur Reduktion von Iminoathern durch Amalgam s. Lit.3 4, von Amidinen durch Natrium/Alkohol s. Lit.5. Gut gelingt die Reduktion von Amidinen auch mit Natrium/Alkohol (Bd. VII/1, S. 296) bzw. Natrium/fl. Ammoniak/Alkohol6,7. Auch hierbei werden durch Hydrolyse Aldehyde isoliert. 

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Die Mono-enamine von / -Dicarbonyl-Verbindungen sind so stabil, da6 zusatzlich im Molekiil befindliche C=N-Doppelbindungen selektiv mit Palladium hydriert werden kon-nen5. 

Die Hydrierung nicht-aromatischer C=N-Doppelbindungen in Heterocyclen wird in der Regel am besten mit Platin in Athanol oder in athanolischer, z. Tl. auch waBriger Salz-saure bei 2071-4 bar durchgefiihrt z. B. ... 

C,N-Doppelbindungen, wie sie z.B. bei RingschluBreaktionen zu Oxo-dihydro- ben-zo-1,4-diazepinen) auftreten, bleiben ebenso wie aromatische und heteroaromatische Ringsysteme unter den gegebenen Bedingungen intakt7,9. 

Seitz G, Mohr R (1986) Elektronenreiche C=N-doppelbindungen als heterodienophile gegenuber3,6-bis(trifluormethyl)-l,2,4,5-tetrazin. Arch Pharm 319 690-694... 

Konjugierte C=C-Doppelbindungen werden dagegen in der Regel gleichzeitig mit der C=N-Gruppe hydriert (s. dagegen1-4) z. B. ... 

An geringer aktivierte C=C-Doppelbindungen wie im Falle von N-Vinyl-phthalimid tritt die kationische Addition bei 20° in 19 Stdn. ein861. 

Die Kniipfung von C,C-Doppelbindungen an der 2-Methyl-Gruppe von 1,3-Thiazolium-Salzen gelingt auBerdem durch Umsetzung mit speziellen N-Acyl-enamincn, wobei Polymethin-Farb-stoffc erhalten werden. 

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