5-Benzoyl-2-chlor

Seit langem bekannt ist die Substitution von 2-Oxo-2,3-dihydro-benzimidazo1en mit Phospho-rylchlorid oder Phosphor(V)-chlorid in abgeschmolzenen Ampullen unter Aromatisierung3 351 388. Einfachere, mildere Reaktionsbedingungen (Phosphorylchlorid/Ammonium-chlorid) ermoglichen fast quantitative Ausbeuten z.B. 5-Benzoyl-2-chlor-benzimidazol (93% Schmp. 188-190°)356 ... 

BenZoylamino-thiocarbonyl)-ethoxycarbonyl-methyll-4-hydroxy- 8 2-Benzoyl-3-benzyl-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2,3-dihydro- 356 5-Benzoyl-2,4-bis-[4-methoxy-phcnyl]-aus 4-Methoxy-N-(4-methoxy-a-morpholino-bcnzyliden)-thio-benzamid und -Brom-aceto-phcnon 135 5-Benzoyl-2-chlor- 263... 

Apply sample solution followed by benzoyl chlor- [71] ide solution (5% in toluene), dry and chromatograph. 

Chloro-2-cyano-1 -(4-methylpheny 1-sulfonyl)-3-phenyl N -(2-Benzoyl-4-chlor ophenyl)-p- toluenesulfonamide, chloroacetronitrile DMF, reflux 71 [4]... 

Die Reaktion wird mit 3 Mol-Aquivalcnten Natriumboranat durchgefiihrt (mit 1,5 Mol-Aquivalenten crhalt man Carbonsaurc-methylester, mit 11,5 Mol-Aquivalenten Alkohole s.a. S. 196). (2-Chlor-benzoyl)-malon-saure-diathylester wird nicht angegriffen1. 

Chlor-benzyl)-l-(4-chlor-benzoyl)- 260 2-(2-Cyan-athyl)- 1-benzoyl- 117 1,1 -Diacyl- 259... 

N-Diphenylmethylen- 374 N-Diphenylmethylen-O-aminocarbonyl- 612 N-[l,3-Diphenyl-propyl-(2) - 374 N-[l,3-Diphenyl-propyliden-(2)]- 374, 377, 380 N-(4-Halogen-phenyI)- 683 N-Heptyl- 375 N-Heptyl-N-acetyl- 376 N-Heptyliden- 375 N-Hcptyliden-O-acetyl- 376 0-(2-Hydroxy-athyl)-N-athoxycarbonyl- 133 N-(4-Hydroxy-phenyl)- 683 0-(2-Hydroxy-l-phenyl-athyI)-N-athoxycarbonyI-aus 0-(ci-AthoxycarbonyI-benzyl)-N-athoxycar-bonyl-hydroxylamin und Lithiumalanat 133 N-Isopropyl- 682 N-Isopropylidcn- 613 N-Methyl- 133, 682 O-Methyl-N-bcnzyliden- 377 O-Methyl-N-benzyliden- 375 0-Methyl-N-(4-chlor-benzyl)- 375 0-Methyl-N-(4-chlor-benzyliden)- 375 N-Methy -N,0-diacetyI- 682 N-(4-Methyl-phenyl)- 683 0-McthyI-N-( 1 -phenyl-athyliden)- 375 N-(4-Methylthio-phenyl)- 684 N-(4-Nitro-benzyl)- 374 N-[4-Nitro-benzyliden - 374, 377 N-(2-Nitro-phenyl)- 562 N-(4-Nitro-phenyl)- 682 N-Nitroso-N-cyclohexyl- 697 N-Octyl- 374 N-Octyl-(2)-N-acetyl- 376 N-Octyliden- 374 N-0ctyliden-(2)-0-acctyl- 376 N-(Pentafluor-phenyl)-0,N-diacetyl- 697 N-Phenyl- 474, 481, 682, 783 N-Phenylacetyl-O-benzoyl- 265 N-(l-Phenyl-athyl)- 374 N-(l-Phenyl-athyl)-N-acetyl- 376 N-(l-Phenyl-athyliden)-374, 613 N-( l-Phenyl-athyliden)-0-acetyl- 376 N-[ 1 -Phenyl-buten-( 1 )-yl-(3)-iden]- 582 N-f4-Phenyl-butyl-(2)-iden]- 581 N-Phcnyl-N,0-diacetyl- 682 N-(4-Phenylthio-phenyl)- 684 N-Propyl-N-cyclohexyl- 376 N-Propyl-N-isopropyl- 376 O-Sulfonyl- 481 N-(4-Sulfonyl-phenyI)- 683 N-(2-Vinyl-phenyl)- 698... 

Carboxy- 587 l-(2-Chlor-benzoyl)- 307 l-Chlor-3-oxo- 619 l-Chlor-6-oxo-3,3-dimethyl- 619, 643... 

Abb. 33 a u.b. 3-Chlor-2-benzoyl-benzoesaure a Modell mit neu berechneten STUART-Kalotten, b Modell mit bisher iiblichen STUART-Kalotten. 

Die Umwandlung von (2-Oxo-alkyl)-l, 2,4-triazolium-Salzen mit Natriumhydrid in Dimethyl-formamid fiihrt zu 4-Acyl-5-amino-imidazolen. Diese Reaktion verlauft iiber offenkettige N-Cyan-formamidine, was in einem Beispiel durch Isolierung des N-Cyan-formamidins und dessen thermische Cyclisierung zum 4-Acyl-5-amino-imidazol nachgewiesen wurde. Die Ausbeuten liegen im allgemeinen um 30%. In einem Fall wurden 60% Ausbeute erzielt [5-Amino-l-(4-chlor-benzyl)-4-(2,4-dichlor-benzoyl)-imidazol Schmp. 220°]373 ... 

Eine Mischung von 9,06 g (50,0 mmol) (2-Nitro-benzoyl)-hydrazin und 4-Chlor-phenylisothiocyanat er-hitzt man in 200 ml Benzol 30 min unter RuckfluB. Dann gibt man 15,5g (75,0 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid in 50 ml Benzol hinzu und erhitzt 7 h znm Sieden. Man kiihlt, filtriert, wascht die erhaltene Substanz mit Benzol, trocknet und kristallisiert aus DMF/Wasser um Ausbeute 13,0g (82%) Schmp. 225 . 

Aminsulfonyl-phenylazo) -l-benzoyl-5-(4-chlor-phenyl)-3-methyl-... 72-80 275 2... 

Chlor-diphenyl-phosphan greift Benzoesaure-alkylester nukleophil entweder am Carbonyl- oder am Alkyl-C-Atom an104. Im ersten Fall entsteht das entsprechende Alkylchlorid und das nicht nachgewiesene Benzoyl-diphenyl-phosphanoxid. Im zweiten Fall entsteht Benzoylchlorid und Alkyl-diphenyl-phosphanoxid ... 

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