5-Amino-2-phenyl-4-phenylazo

Das bei der Umsetzung von 3,4-Diamino-furazan mit Nitroso-benzol erhaltene 4-Amino-3-phenylazo-furazan (I 27%) liefert mit Blei(IV)-acetat 5-Phenyl-(1,2,3-azeniaazoniaazolo 4,5-c]-furazan) (II 28%)257 258, das auch aus 4-Amino-3-azido-furazan mit Nitroso-benzol zugang-lich ist259 ... 

Phenyl-(1,2,3-azeniaazoniaazolo[4,5-c]furazan y (II) 1,1 g (5,8 mmol) 4-Amino-3-phenylazo-furazan werden mit 3,5 g Blei(IV)-acetat in 50 ml Benzol 23 h unter Riickfl. erwarmt. Nach Filtration wird das Lo-sungsmittel abgedampft und der Riickstand mit Benzol an Kieselgel (Wakogel C-200) chromatographiert Ausbeute 0,3 g (28%) Schmp. 165,5-166,5" (Benzol und Ethanol/Aktivkohle). 

Reaction of 2-amino-3-phenylazo-5-methyl-6,7-dihydropyrazolo [ 1,5-a] -pyrimidine-7-one (209) with ACOH/H2SO4 gives the pyrazolo[l,5-a]-pyrimidine derivative 210 (77JHC155). This reaction can be looked at as electrophilic substitution of the arylazo function by the proton. Similarly, 4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-3-phenylazo-5-oxopyrazolo[l,5-a] pyrimidine gives 4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-5-oxopyrazolo[l,5-a]pyrimidine 212 by the action of acetic/hydrochloric acid (75T63). 

Amino-4-phenyl- 224 2-Amino-5-phenylazo-4-(2-thicnyl)- 64 2-(2-Amino-phenyl)-4-(4-chlor-phenyl)- 199 2-Amino-4-(2-phenyl-cyclopropyl)- 49 2-Amino-4-(2-phenyl-ethyl)- 90, 94, 223 4-(4-Amino-pheny1)-2-methyl- 30... 

Amino-5-methyl- 815 6-Amino-l-methyl-7-phenylazo- 822 l-Amino-5-nitro- 822 3-(2-Amino-phenyl)- 847... 

FDA and urea for few hours [179, 180]. Some of the NLO chromophores [179, 180] used in this method are 2-[3-(2- 4-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-phenyl -vinyl)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enylidene]-malononitrile [179], 4-[N,N-bis(hydroxyethyl)amino]-4 -nitrostilbene [179], 4-[N,N-bis(hydroxyethyl)amino]-4 -nitroazobenzene [179], 4-[N,N-bis(hydroxyethyl)amino]-2 -methyl-4 -nitroazobenzene [179], 4-[N,N-bis (hydroxyethyl) amino]-4 -cyanoazobenzene [179],4-[N,N-bis(hydroxyethyl)amino]-4 -formylazobenzene [180] and 2-[[4-(4-[l,3]dioxolan-2-yl-phenylazo)-phenyl]-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol [180] and their chemical structures are given in figure 34. 

Sowohl bei der Umsetzung von 4-Amino-3-azido-furazan mit Nitrosobenzol als auch durch Erwarmen von 4-Azido-3-phenylazo-furazan wird 5-Phenyl-(1,2J-azeniaazoniaazolo[4,5-c fu-razan) er nalten259 ... 

Stellt man 5-Phenyl-2-phenylazo-l, 3,4-tkiadiazol durch Kondensation von 2-Amino-5-phe-nyl-l,3,4-thiadiazol mit Nitrosobenzol her, vgl. S. 56, erzielt man 88% Ausbeute. 

Phenylazo-phenyl)-tris-[amino-thiocarbonylthio]- E12b, 342 (Cl S-CS-NR2) Tetrakis-[fluor-alkoxy]- E12b, 86 (F -> OR)... 

Amino-ethyl)-l-methyl- E6b/1, 483 (Lactam-Red. C,N-Spalt.) 2-(3-Amino-propyl)- E6b/1, 483 (Lactam-Red. C,N-Spalt.) Methan (4-Butyl-phenyl)-diazo-E14b, 1003 (Hydrazon-Ox.) 2-Penten 3-Phenylazo- E15/1. 967 (Hydrazon + Py)... 

Pentafulven 6,6-Bis-[dimethyl-amino]-2-cyan- V/2c, 582 Piperidin 1-Phenylazo- X/3, 719 Pyrazin 2-Cyan-3,6-diisopropyl-E9b/2, 336 (Cl - CN) Pyrazolidin 3-Imino-l-(2-phenyl-ethyl)- X/2, 63... 

Pyrazin 2-(bzw. 4)-(4-Methyl-anilinocarbonyl)- E5, 1017 (N3 -v CO-NH-Ar) Pyridazine 4-Cyan-6-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-E9a, 570 (4-Oxo -4-Ar-3-CN-2-CH3 —butanoic Acid + N2H4) Pyridin 2-Methoxy-5-phenylazo-E16d, 57 (R-NH2 + R-NO) Pyrrol 2-Amino-3-cyan-1 -(4-methyl-phenyl)- 5-oxo-4,5-dihydro-E15/2, 1946 (Cl-CH2-CO-NR2 + NC-CH2-CN) Quinolin... 

Diphenyl-2-phenylazo-l,3-thiazol (Schmp. 150°) ist aus 2-Brom-l,2-diphenyl-l-oxo-ethan mit Thiokohlensaure-hydrazid-(2-phenyl-hydrazid) unter Ahspaltung einer Amino-Gruppe zu 51% zuganglich1209 ... 

Phenyl-hydrazino)-malonsaure-amid-nitril liefert mit Hydrazin-Hydrat ohne Losungsmittcl auf dem Wasserbad 3(5)-Amino-5(3)-hydroxy-4-phenylazo-1 H-pyrazol (95% Schmp. 238°)724. 

Methyl-2-(4-inethyl-phenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro- (r = CHj-c H.,)178 Ei-a-25i4 2,91 g (0,01 mo ) 5-Amino-3-methyi-4-(4-methyl-phenylazo)-l-phcnyl-1 H-pyrazol werden in 10 m/ DMF mit 1 g (0,0052 mol) Kupfer(II)-acctat 1 h auf 90-95° erhitzt, dabei wird ein Luftstrom durch... 

Amino-4-(4-chlor-phenylazo)-l-(2-cyan-ethyl)-3-phenyl- 443... 

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