4-Alkoxycarbonyl-5-brom

Fur die Synthese von 2-Amino-5-ethoxycarbonyl-l,3,4-oxadiazolen wurde ein lei-stungsfahiges Verfahren ausgearbeitet, bei dem die (Aminocarbonyl-hydrazono)-essigsaure-ester zu Kohlensaure-[2-(alkoxycarbonyl-brom-methyliden)-hydrazid)-amiden bromiert wer-den. Diese lassen sich mit Triethylamin leicht cyclisieren491. 

Subst. Amiro-5-ethoxycarbonyl-l,3,4-oxadiazol Zu einer Losung von 0,01 mol Kohlensaure-[(alkoxycarbonyl-brom-methyliden)-hydrazid]-amid in Benzol gibt man 2,02 g (0,02 mol) Triethylamin und erhitzt die Mischung 15 min unter RiickfluB. Die Losung wird i. Vak. eingecngt und mit Wasser verdunnt. Man filtriert und kristallisiert um. 

Analog erhalt man Brom- und Alkoxycarbonyl-substituierte Produkte wie z.B. 1-( 2-Brom-4-methoxycarbonyl-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin (61%). Ein Beispiel aus der Steroid-Chemie ist die Herstellung von / 7fi-Dimelhylamino-3-hydroxy-17a-methyl-5-androsten aus einem Iminium-Salz2 ... 

Aiken- -diester E2, 348, 364, 365, 369 Alkin- -diester E2, 345 1-Alkin- -diethylester E2, 348 l-Alkoxy-2-brom-ethan- -dialkylester XII/1, 507 1-Alkoxycarbonyl-alkan- -dialkylester XII/1,... 

Alkoxycarbonyl-diazo-methyl)-7-brom- E19d, 642 (Diazomethylie-rung)... 

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