Thiazoles, 3-amino-2,3-dihydro-2- imino

Alkylthio-3-phenyl-l,3-thiazolium-Salzek6nnenmit Hydrazinen unter Substitution und Um-lagerung 3-Amino-2-imino-2,3-dihydro-l,3-thiazole bilden1722 ... 

Die Substitution durch Amino-Gruppen ist mehr in der Reihe der elektrophileren 2-Alkylthio-1,3-thiazolium-Salze belegt. Handelt es sich um primare Amine, werden mitunter keine 1,3-Thiazolium-Salze, sondern deprotonierte 2-Imino-2,3-dihydro-l,3-thiazole erhalten (vgl. z.B.1710). Bei der Umsetzung mit sekundaren Aminen besteht die Gefahr, daB bei der Aufar-beitung unter Hydrolyse anstelle der 2-Amino-1,3-thiazole 2-Hydroxy-1,3 -t hi azole erhalten werden. 

Amino-5-(2-imino-4-phenyl-2,5-dihydro-1.3-thiazol-2-ylidenmethyl)-4-phenyl- 331 2-Amino-4-(3-indolyl)- 50 2-Amino-5-(2-indolyl-azo)-4-phenyl- 64 2-Amino-5-iod- 305... 

Thiadiadiazines are prepared best by condensation of thiohydrazides with a-halocarbonyl compounds. As thiohydrazide components, most substituted thiosemicarbazides, aryl and alkyl thiocarbonylhydrazides, or 0-alkyl dithiocarbazates can be used. The cyclocondensation with thiosemicarbazides and a-halocarbonyl compounds can provide three isomeric compounds, 2-amino-l,3,4-thiadiazines A, 2-hydrazino-l,3-thiazoles or 2-hydrazono-2,3-dihy-dro-l,3-thiazoles B, and 2-alkyl(aryl)imino-3-amino-2,3-dihydro-l,3-thiazoles C (Scheme 31). The course of the cyclization of thiosemicarbazides with a-halocarbonyl compounds depends on the acidity of the reaction medium and the substituents R, R, and R. The reaction of aromatic a-halo ketones with thiosemicarbazides leads under neutral... 

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