Reaktionen von Phosphinalkylenen mit Nitronen

Fiir den Zerfall der Verbindungen 519 in Abhangigkeit der induktiven und mesomeren Effekte der Substituenten R, und R wurden folgende Regeln gefunden und diskutiert  

Fur R = Alkyl oder Aryl-Rest wird primar die C—P-Bindung gelost. Es entsteht das Betain 521, das nun in Abhangigkeit von R und R weiter zerfallt. Dabei bildet sich unter Abspaltung von Triphenylphos-phinoxid entweder ein Ketenimin 524 oder ein Azirin 523. Sowohl 524 als aucb 523 konnen Sekundarreaktionen eingehen. 

1st R2 eine Estergruppe COOR , so lassen sich die Oxime 522 zu a-AminosSureestem mit Verzweigung in j3-Stellung hydrieren 

Alkyliden-triphenylphosphorane 46 und Nitrone 525 gehen eine Cycloaddition zu 1.2.5-PV-oxazaphospholidinen 526 ein i ). 

Der Mechanismus der Thennolyse der Verbindungen 526, die unter formaler Abspaltung von Dehydrobenzol zu den Phosphinoxiden 527 fiihrt, ist vollstandig ungeklart. 

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