Reaktionen mit a-Halogenaminen

Aus 2 Mol eines Ylides 34 und 1 Mol a-Chlor-methyl-dimethylamin 86 bilden sich nach Weg a unter Umylidierung Phosphoniumchloride 82 und die luft- und feuchtigkeitsempfindlichen aminomethylierten Phos-phinalkylene 87, die sich mit Carbonylverbindungen 88 zu substituierten Alkyl-N,N-dimethylaminen 89 umsetzen lassen . 

Analog bildet sich aus 2 Mol Methylen-triphenylphosphoran 90 und 1 Mol a-Chlorbenzyl-dimethylamin 91 neben dem Triphenyl-methyl-phosphoniumchlorid 93 ein Ylid 92, das z.B. mit Benzaldehyd zum 1.3-Diphenyl-alkyl-N,N-dimethylamin 94 umgesetzt werden kann 

Das AminaJchlorid 91 setzt sich mit YKden 95, die in p-Stellung zum Phosphoratom eine CHa-Gruppe tragen, nach folgender Bruttoreaktions-gleichung um 84,55)  

Man isoliert also phenylsubstituierte AUene 96 (Ausbeuten 56—76% d. Th. fiir R=H, CH3, C2H5, C4H9, CH2—C6H6), neben dem Benzalde-hydaminal 97, Triphenylphosphin 98 und dem Phosphoniumchlorid 99. 

Zunachst bildet sich aus 2 Mol 95 und 1 Mol 91 unter Umylidierung das Ylid 100 und 1 Mol 99. 

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