Pyrazole, 3-hydroxy-4-ethoxycarbonyl

Pyrazol 5-(3,3-Bis-[2-chlor-ethyl]-1-triazeno)-4-ethoxycarbonyl-l-(2-hydroxy-ethyl)- E16a, 1202 (Het —N2 + R2NH)... 

Die Umsetzung von Butindisiiure-diethylcstcr mit Hydrazin in Ethanol fuhrt zu 5 (3 )-Ethoxycarbonyl-3(5)-hydroxy-lH-pyrazol (Schmp. 238 )615. 

Ethoxycarbonyl-5-methyl-4-phenyl-2,3-dihydro-l,4-thiazin reagiert mit 80%igem Hydrazin-Hydrat (Ethanol lh RiickfluB) zu 4-(2-Anilino-ethylthio)-3(5)-hydroxy-5(3)-phenyl-lH-pyrazol (Schmp. 181-182< )1588a s-a-1589... 

Trimethylsilyl-lH-pyrazole konnen in Gegenwart von Trifluormethansulfonyloxy-trimethyl-silan als Friedel-Crafts-Katalysator zur Synthese von /(-Nukleosiden verwendet werden [z. B. Herstellung von 4-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-l-(2,3,5-tri-0-benzoyl-fi-D-ribofuranosyl)-lH-... 

Unsubstituierte 4-Ethoxycarbonyl-3(5)-(2-hydroxy-alkyl)-5(3)-methyl-lH-pyrazole und Carbonyl-Vcr-bindungen (z. B. Formaldehyd, Aceton, Cyclohexanon, Benzaldehyd) bilden brim Erhitzen mit katalyti-schen Mengen 4-Methyl-benzolsulfonsaure cyclische O,N-Acetale406c ... 

Triethylamine added dropwise at 0-2° to (2-oxo-3-phenylhydrazono-3-ethoxycarbo-nylpropyl)dimethylsulfonium bromide in anhydrous tetrahydrofuran, stirred 2 hrs. at this temp, and 2 hrs. at room temp. l-phenyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-pyrazole. Y ca. 100%. M. O. Lozinskii et al., Zh. Org. Khim. 9(1), 216 (1973) C. A. 78, 84314. 

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