Naphtho -1,2,3-oxadiazol

Benzofurazan (benz-1,2,5-oxadiazole) reacted with bromine by addition to give a4,5,6,7-tetrabromo adduct. Bromine in hydrobromic acid solution 4-brominated both 5-methyl- and 5-bromo-benzofurazans (74JHC8I3). When 4,7-dinitrobenzofurazan was treated with ammonium chloride in refluxing acetic acid, nucleophilic displacement gave rise to the 4-chloro-7-nitro derivative (83URP1004375). Naphtho[l, 2-c]furazans (42) are mainly 4-halogenated, but there is minor substitution in the 8-position (73CHE1331). 

Zur Herstellung von Naphtho l,2-c]-l,2,5-oxadiazol (Schmp. 78°) aus 2-Hydroxy-l-nitroso-bzw. l-Hydroxy-2-nitroso-naphthalin mit Hydroxylamin-Hydrochlorid52,53 bzw. von 4-Carb-oxy-(naphtho[l,2-c]-I,2,5-oxadiazol) (Schmp. 294°) aus 3-Carboxy-2-hydroxy-l-nitroso-naphthalin mit Hydroxylamin-Hydrochlorid s. Lit.51 8 55 ... 

Beim Erhitzen von 4-Carboxy- mit Alkalimetall-Laugen bzw. Schwefel-saure tritt Decarboxylierung ein und man erhalt Naphtho l,2-c]-l,2,5-oxadiazol1. ... 

Bei Bestrahlung des Naphtho-[1,2]-1,2,5-oxadiazols entsteht unter gleichen Bedingungen 2-Cyan-cis- (45% d.Th.) und -trans-zimlsaure-nitril (35% d.Th.) und aus Phenanthro-[9,10]-1,2,5-oxadiazol wird in 70%iger Ausbeute 2,2 -Dicyan-biphenyl erhalten2. 

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