Mesomerer Effekt

Generell besteht die Tendenz, daB aus einer Absorption bei hoheren Wellenzahlen fur eine bestimmte Bindung eine groBere Kraftkonstante und damit eine hohere Stabi-litat zu schlieBen ist. Diese Verschiebungen konnen zumeist durch elektronische Effekte (u. a. induktiver und mesomerer Effekt) sowie physikalische Effekte (Masse der Substituenten, Bindungswinkel) erklart werden. 

Viele chemische Reaktionen konnen durch entsprechende Berilcksichtigung von elektroni-schen Effekten in den beteiligten Reaktionspartnem vorhergesagt warden dabei unterschei-det man induktive und mesomere Effekte. 

Manche Substituenten zeigen negative induktive, aber positive mesomere Effekte. 

Mesomere Effekte koimen nur auftreten, wenn ein m-Elektronensystem vorliegt. 

Wahrend sich induktive Effekte uber das mesomere Effekte nur auftreten, wenn ein 7i-Bindungssystem vorhanden ist. So kann beispielsweise im Phenol (Hydroxybenzol) ein freies Elektronenpaar am Sauerstoff uber das gesamte ungesat-tigte 7i-System des Aromaten delokalisiert werden. 

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