Cyclobutadien-Komplexe

Freies Cyclobutadien ist eine sehr kurzlebige Spezies, und seine Stabilitat wird dutch die Koordinati-on an ein Metallatom vergroBert. 

Nimmt man fiir freies Butadien eine quadratische Struktur an und betrachtet alle Kohlenstoffato-me als sp -hybridisiert, dann besitzt jedes Atom ein einfach besetztes p-Orbital senkrecht zur Ebene. Die Grenzorbitale fiir quadratisches Cyclobutadien sind  

Zwei bindende und zwei antibindende Wechselwirkungen in 2 und 3 heben sich auf und ergeben nichtbindende Wechselwirkungen zwischen den Kohlenstoffatomen. 

Hierbei handelt es sich um einen 4n-Huckel-Antiaromaten (n = 1), der instabil ist und einer Jahn-Teller-Verzerrung unterliegt, dutch die eine techteckige Sttuktut entsteht. 

Cyclobutadien kootdiniert das Metallatom von det Seite und steuert viet Elekttonen zum Komplex bei. Dabei handelt es sich um eine L M-a-Bindung ausgehend von Fi und eine L- M-Ji- 

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R. Criegee, and G. Schroder, Ein Nickel-Komplex des Tetramethyl-Cyclobutadiens, Angew. Chem. 71, 70-71 (1959). 

Bicyclo[3.1.0]hex-2-en IV/3, 130f. (Cyclopropanier ) V/lb, 709 (aus dem Hydrazon) E19b, 232 (Bamford-Stevens-Reaktion), 543 (Hydrazon-Spaltung) Bi-cyclopropyliden E19b, 198 (Carben + Allen) E17b, 1443 ( —HBr) Cyclobutadien 1,2-Dimethyl-(f/4-Dichloronickel-Komplex) IV/4, 243... 

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