2-Chlormethyl-l-

Bei den Umsetzungen mit Cyanid ist ein unerwartetes Reaktionsverhalten von 1-substituierten 2-Chlormethyl-imidazolen zu beobachten. Die Reaktion von 1-Benzyl-2-chlormethyl-1149 bzw. 2-Chlormethyl-l-methyl-imidazol1-150 mit Kaliumcyanid fiihrt nicht, wie erwartet, zu den ent-sprechenden 1-substituierten 2-Cyanmethyl-imidazolen, sondern es entstehen 1 -Benzyl-5-cyan-2-methyl- bzw. 5-Cyan-1,2-dimethyl-imidazol als Hauptprodukte1161, n62. 

Cyclopropan 2-Chlormethyl-l,l-dibrom-2(or 3)-methyl- E17a, 715 (CHBr3/KOH + En)... 

Auch mit Pyridinium-4-toluolsulfonat ( Pyridiniumtosylat , PPTS ) als Katalysator wird die Hydrolyse von 1,3-Dioxolanen und 2-Chlormethyl-l,3-dioxolanen in waBrigem Aceton unter milden Bedingungen erreicht214 ... 

Fur die Herstellung von 2-Chlormethyl-l,3-benzothiazolen (R = CH2-CI) wird folgende typische Arbeitsvorschrift angegeben ... 

Thiono-l,3-bis-[chlormethyl]-2,3-dihydro-bcnzimidazoI wird von Lithiumalanat un-ter Erhalt der C=S-Doppelbindung zu 2-Thiono-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzimidazol (39% d.Th.) reduziert4 ... 

Fiir die Herstellung von antibakteriell wirksamen 2-(l-Pyridiniono-methyi)-benzimid-azolen I werden o-Diamino-arene mit 2-Pyridiniono-dithioessigsaure-estem kondensiert. Nach dieser Methode erzielt man bessere Ausbeuten als durch Substitution der 2-Chlormethyl-benzimidazole mit Pyridinen267,268. 

Umsetzungen der 3- bzw. 5-Chlormethyl-l,2,4-oxadiazole mit Ammoniumthiocyanat liefern isolierbare 3- bzw. 5-(Thiocyan-methyl)-l,2,4-oxadiazole53 z.B. ... 

Chlormethyl-l, 2,4-oxadiazole werden mit Schwefel und aliphatischen Aminen in Dimethyl-formamid als Losungsmittel zu 5-(Amino-thiocarbonyl)-l,2,4-oxadiazolen oxidiert271 ... 

Analogreagiert l,2-Bis-[chlormethyl]-benzol mit Urotropin zu l-(2-Chlormethyl-benzyl)-urotropinium-chlorid (88%), das sich durch Behandeln mit konz. Salzsaure in Ethanol zu 1,3-Dihydro-isoindol (79%) cyclisieren laflt3. 

Aryl-2-oxo-azetidine wie z. B. 4-Chlormethyl-2-oxo-l-phenyl-azetidin lagem sich beim Erhitzen mit Aluminiumchlorid in Nitromethan um unter Bildung von Chinolin-Deriva-ten, z. B. 2-Chlormethyl-4-oxo-l,2,3,4-tetrahydro-chinolin (85%)2 ... 

To solution of 2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-l,4-benzodioxine thionylchloride was added to give 2-chlormethyl-2,3-dihydro-l,4-benzodioxine. 

Bis[2-carboxy-phenyl]- E2, 867, 868 Bis-[chloralkyl]- E2, 123 Bis-[2-chlorcarbonyl-ethyl]- -chlorid E2, 160 Bis-[2-chlor-l-chlormethyl- 1-hydroxy-ethyl]-E2, 124... 

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