Centaurea ruthenica Lam

Die Vertreter der Gattung Centaurea L. enthalten bis auf die Sektion Centaurium als Hauptpolyin den Entetrainen-Kohlenwasserstoff, wah-rend in den Arten der Sektion Centaurium andere chromophore Systeme vorherrschen (59), (64). Zunachst sollen die Inhaltsstoffe von Centaurea ruthenica Lam. beschrieben werden, die der zuletzt erwahnten Sektion angehort. 

Die Verbindung CCIX kommt auch in den oberirdischen Teilen von Centaurea ruthenica Lam. vor. 

Bei einer umfassenden Untersuchung von etwa 50 Centaurea-Arten zeigte es sich, daB nur in drei Vertretem (Centaurea ruthenica Lam, C. tagana Brot. und C. alpina L.), alle aus der Sektion Centaurium, die oben besprochenen Polyine vorkommen. Samtliche anderen Vertreter enthalten als Hauptbestandteil das Entetrainen (XLIV) neben einer groBen Zahl anderer Polyine, die im nachsten Kapitel besprochen werden sollen. 

XXXII. Mitt. Ober weitere Polyine aus Centaurea ruthenica Lam. Chem. Ber. 94, 3179 (1961). 

The entire series was isolated from the same composite species, Centaurea ruthenica Lam. (Bohlmann Postulka, Ruhnke, 1958 (Bohlmann, Sucrow, Jastrow and Koch, 196I). The sequence is highly suggestive of biological epoxi-dation followed by hydration or hydrochlorination of the epoxide. 

The precursor relationships of hydrocarbons XLVI and LXIX were next examined with respect to the other metabohtes with which they occur, epoxide, diol and chlorhydrin. When XLVI, marked in the end methylene group was fed to Centaurea ruthenica Lam., the chlorhydrin XLIX and its acetate were radioactive and it was found on degradation that the end (oxygen bearing) carbon accounted for essentially the total activity of the molecule (Bohlmann and Hinz, 1964). In another experiment (Bohlmann, Hinz, Seyberlich and Repplinger, 1964), in which the tetra5mediene (LXXI) was used as precursor, an analogous result was obtained. The chlorhydrin (LXXII) and its acetate (LXXIII), which occur naturally in the plant, were radioactively marked, exclusively in the end carbon. 

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