Silyl acetale, ketene

Keywords ketene silyl acetale, alkine, [2+2]cycloaddition, cyclobutane... [Pg.83]

Bei — 78° werden kinetisch kontrolliert zu 95% die f )-0-Silyl-keten-0,0-acetale erzeugt. Die Selektivitat wird durch Chelatisierung mit Titan(I V)-Alkanolaten betrachtlich erhoht. Die konjugierte Addition von Di-tert.-butyloxycarbonyl-diazen erfolgt ausschlieBlich auf der Riickseite des Substrats liefert und je nach chiralem Hilfsalkohol reine (S )-3 4 bzw. (R )5-Konfiguration. [Pg.620]

O-Silyl-keten-O.O-acetale werden auch in nicht stereoselektiven a-Aminosaure-Synthesen mit Nitroso-benzol3, Phenyldiazonium-tetrafluoroborat4 oder Azido-ameisensaure-ethyl-ester5 umgesetzt. In letzterem Fall tritt intermediar ein Aziridin auf (s. S.640). [Pg.624]

Die Umlagerung eines intermediaren Aziridins ist der zentrale Schritt der Nitren-Addition an die 0-Silyl-keten-0,0-acetale verschiedener Alkansaure-ester zu a-Acylamino-car-bonsaure-estern5 (vgl. a. S. 614, 620ff.) ... [Pg.640]

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